From Wikipedia, the free encyclopedia
Carboxylsyrer er sure organiske forbindelser med én eller flere carboxylsyre-grupper (normalt skrevet -COOH), som indgår i fedtsyre. Bemærk at kulstof-atomet er tetravalent, så det ene ilt-atom er forbundet til C-atomet med en dobbeltbinding. OH-gruppen er også direkte bundet til C-atomet med en enkeltbinding. Salte og anioner af carboxylsyrer kaldes generelt carboxylater.
Carboxylsyrer RCOOH er en naturligt forekommende stoftype. De er typisk svage syrer med pKs på ca. 5, der i vandig opløsning er delvist dissocieret til H+-kationer og RCOO- anioner. Carboxylat-anionen R-COO- navngives normalt med endelsen -oat. Butansyres anion kaldes f.eks. butanoat.
De to elektronegative O-atomer trækker elektronen væk fra H-atomet i OH-gruppen, og dermed kan protonen H+ lettere spaltes fra O-atomet. Den tilbageblevne negative ladning fordeles derefter symmetrisk mellem de to O-atomer, og de to C–O-bindinger antager delvist dobbeltbindingskarakter (man siger at ladningen er delokaliseret).
Denne resonansstabilisering skyldes altså bl.a. carbonyl-delen af carboxylsyren, og uden denne stabilisering, ville H+-ionen ikke nær så let fraspaltes, og dermed ville denne type stoffer være langt mindre sure (se f.eks. alkohol).
Tilstedeværelsen af elektronegative grupper (såsom -OH eller -Cl) ved siden af carboxylsyregruppen forøger syrestyrken. F.eks. er trichloreddikesyre (Cl3CCOOH, dvs. tre Cl-atomer) en stærkere syre end mælkesyre (én OH-gruppe) som igen er stærkere end eddikesyre (ingen anionstabiliserende grupper).
Carboxylsyrer kan fremstilles på mange forskellige måder:
Repræsentative eksempler på carboxylsyrer:
Ligekædede, mættede carboxylsyrer Ligekædede mættede monovalente carboxylsyrer har den generelle formel CH3(CH2)n-2COOH, hvor n er det samlede antal af C-atomer i kæden.
n | Molekylformel | Trivialnavn | Systematisk navn |
1 | HCOOH | Myresyre | Methansyre |
2 | CH3COOH | Eddikesyre | Ethansyre |
3 | CH3CH2COOH | Propionsyre | Propansyre |
4 | CH3(CH2)2COOH | Smørsyre | Butansyre |
5 | CH3(CH2)3COOH | Valerianesyre | Pentansyre |
6 | CH3(CH2)4COOH | Capronsyre | Hexansyre |
7 | CH3(CH2)5COOH | Ønanthsyre | Heptansyre |
8 | CH3(CH2)6COOH | Caprylsyre | Octansyre |
9 | CH3(CH2)7COOH | Pelargonsyre | Nonansyre |
10 | CH3(CH2)8COOH | Caprinsyre | Decansyre |
12 | CH3(CH2)10COOH | Laurinsyre | Dodecansyre |
14 | CH3(CH2)12COOH | Myristinsyre | Tetradecansyre |
16 | CH3(CH2)14COOH | Palmitinsyre | Hexadecansyre |
17 | CH3(CH2)15COOH | Magarinsyre | Heptadecansyre |
18 | CH3(CH2)16COOH | Stearinsyre | Octadecansyre |
20 | CH3(CH2)18COOH | Arachinsyre | Icosansyre |
22 | CH3(CH2)20COOH | Behensyre | Docosansyre |
24 | CH3(CH2)22COOH | Lignocerinsyre | Tetracosansyre |
26 | CH3(CH2)24COOH | Cerotinsyre | Hexacosansyre |
Ligekædede, mættede disyrer Ligekædede, mættede divalente carboxylsyrer har den generelle formel HOOC(CH2)n-2COOH, hvor n er det samlede antal af C-atomer i kæden.
n | Molekylformel | Trivialnavn | Systematisk navn |
2 | HOOCCOOH | Oxalsyre | Ethandisyre |
3 | HOOCCH2COOH | Malonsyre | Propandisyre |
4 | HOOC(CH2)2COOH | Ravsyre | Butandisyre |
5 | HOOC(CH2)3COOH | Glutarsyre | Pentandisyre |
6 | HOOC(CH2)4COOH | Adipinsyre | Hexandisyre |
7 | HOOC(CH2)5COOH | Pimelinsyre | Heptandisyre |
8 | HOOC(CH2)6COOH | Korksyre (eller suberinsyre) | Octandisyre |
9 | HOOC(CH2)7COOH | Axelainsyre | Nonandisyre |
10 | HOOC(CH2)8COOH | Sebacinsyre | Decandisyre |
![]() |
Wikimedia Commons har medier relateret til: |