Tetrahydrokanabinol (anglicky tetrahydrocannabinol, zkráceně THC, též delta-9-tetrahydrokanabinol) je jeden z více než osmdesáti kanabinoidů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství konopí. V čisté formě má THC podobu průhledných krystalků, které se po zahřátí stanou lepkavými. THC je špatně rozpustný ve vodě, avšak je dobře rozpustný v organických rozpouštědlech (např. ethanolu či hexanu) a tucích. Hlavní biologicky aktivní stereoizomer, (−)-trans-Δ⁹-THC (konfigurace 6aR,10aR) se ve farmacii označuje názvem dronabinol (INN).
| Tetrahydrokanabinol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec tetrahydrokanabinolu | |
| Obecné | |
| Systematický název | (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol |
| Ostatní názvy | Δ9-tetrahydrokanabinol (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol |
| Anglický název | Tetrahydrocannabinol (−)-trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinol |
| Sumární vzorec | C21H30O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1972-08-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 314,46 g/mol |
| Teplota varu | 157 °C (0,02 mmHg) |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Poprvé byl delta-9-tetrahydrokanabinol izolován v čisté podobě v šedesátých letech prof. Raphaelem Mechoulamem.[2] V té době bylo navrženo i schéma biosyntézy kanabinoidů. Základem syntézy kanabinoidů je reakce terpenových sloučenin. Například reakce, kdy geranylpyrofosfát reaguje s kyselinou olivetovou a vzniklý metaprodukt se štěpí na kyselé formy CBD (kanabidiol) a CBC (kanabichromen). Z CBD pak vzniká THC v kyselé formě.
V přírodním konopí se vyskytuje ve formě THCA (tetrahydrokanabinolová kyselina), kde má ještě navíc karboxylovou skupinu, navázanou na benzenovém jádře. Aby se THCA stalo psychoaktivní, je třeba odštěpit karboxylovou skupinu (dekarboxylovat) a přeměnit na THC. To se provádí buďto prostřednictvím ethanolu, hexanu, toluenu, lipidů nebo zahřátím alespoň na 105 °C.
V České republice má 1. ledna 2025 vstoupit v platnost zákon o psychomodulačních látkách, který má omezit neregulovaný obchod a zneužívání těchto látek. Zákon umožní dospělým nakupovat produkty s obsahem THC.[3]
Oblasti léčebného využití
THC má analgetické vlastnosti, ulevuje od chronické[4] a neuropatické[5] bolesti. Pomáhá ulevovat od symptomů, kterými trpí pacienti s AIDS a rakovinou procházející chemoterapií tím, že zvyšuje chuť k jídlu a snižuje pocity nevolnosti.[6] [7] Má neuroprotektivní vlastnosti,[8] po jeho aplikaci dochází např. u Parkinsonovy choroby k menšímu poškození buněk[9] a zpomaluje postup amyotrofické laterální sklerózy.[10] Mnoha pacientům s roztroušenou sklerózou pomáhá THC se symptomy spasticity a třesu.[11] U pacientů s Touretteovým syndromem snižuje skóre závažnosti tiků.[12]
Výzkumy potvrzují, že THC selektivně působí na zhoubné nádorové buňky, zatímco ignoruje buňky zdravé, čímž působí hlouběji než syntetická alternativa. Klinická studie z roku 2006 demonstrovala zmenšení objemu tumoru u pacientů s vracejícím se mnohočetným glioblastomem.[13] Podle studie z roku 2009 způsobuje THC smrt různých rakovinných buněk v lidském mozku procesem známým jako autofagie.[14]
Existují také jiné, syntetické, kanabinoidy podobné THC, používané jako léčiva v některých zemích, např. nabilon (obchodní název Cesamet).
Toxicita
| Zvířata | Způsob podání | LD50 [mg/kg] |
|---|---|---|
| krysa | orálně | 666 |
| krysa (samec) | orálně | 1270[15] |
| krysa (samice) | orálně | 733 [15] |
| krysa | inhalace | 42 [15] |
| krysa | injekčně do dutiny břišní | 373 [16] |
| krysa | nitrožilně | 29 [16] |
| myš | nitrožilně | 1023 [16] |
| myš | orálně | 482 [16] |
| myš | injekčně do dutiny břišní | 168 [16] |
| opice | nitrožilně | 128 [16] |
| pes | orálně | 525 [16] |
Odkazy
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
