Kyselina pyrohroznová

Kyselina pyrohroznová je alfa-ketokyselina, důležitý substrát i produkt buněčného metabolismu. Je metabolitem v dráze glykolýzy (štěpení sacharidů), alkoholového i mléčného kvašení, transaminací přechází na aminokyselinu alanin, je konečným produktem katabolismu uhlíkového řetězce cysteinu, serinu, glycinu, threoninu a hydroxyprolinu. Enzymatickou reakcí je metabolizován na kyselinu oxaloctovou nebo na acetyl-CoA, substráty Krebsova cyklu, který tvoří „palivo“ buňky.

Kyselina pyrohroznová
Strukturní vzorec
Prostorový model
Obecné
Systematický název	kyselina 2-oxopropanová, kyselina 2-oxopropionová
Triviální název	kyselina pyrohroznová
Latinský název	acidum pyruvicum
Anglický název	pyruvic acid
Německý název	Brenztraubensäure
Funkční vzorec	CH3COCOOH
Sumární vzorec	C3H4O3
Identifikace
Registrační číslo CAS	127-17-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	88,35 g/mol
Teplota tání	11,8 °C
Teplota varu	165 °C
Hustota	1,250 g/cm³
Bezpečnost
GHS05 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Název pyrohroznová je odvozen od její přípravy zahříváním kyseliny hroznové (tj. racemické kyseliny vinné), kdy tato nejprve dehydratuje (přes enolformu) na kyselinu ketojantarovou a poté dekarboxyluje:^[2]

HO₂C-CH(OH)-CH(OH)-CO₂H → [ HO₂C-CH=C(OH)-CO₂H ] → HO₂C-CH₂-CO-CO₂H → CH₃-CO-CO₂H

Konjugovaná zásada kyseliny pyrohroznové se nazývá pyruvát. Pyruvát se účastní procesu buněčného dýchání (vzniká glykolýzou a je odbouráván typicky pomocí pyruvátdehydrogenázy na acetyl-CoA) a je také potřebný při mléčném kvašení (při němž je odbouráván na jiné meziprodukty).^[zdroj?]

Redukčním produktem kyseliny pyrohroznové je methylglyoxal, cytotoxický produkt metabolizmu.

Vznik ve svalech

Ve svalech vzniká pyruvát reakcí typicky glukózy a O₂ za katalýzy enzymy, vzniká CO₂. Pro svaly je vysoka koncentrace pyruvátu nebezpečná a může způsobit svalovou smrt (nevratné poškození plazmatických membrán, rozsáhlá podráždění, velká bolest), dochází k okamžité enzymatické degradaci na kyselinu L-laktát a vodu.

Odkazy

Reference

1. Pyruvic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
2. ERNEST, Ivan. Organická chemie. Praha: SNTL, 1960. S. 245.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina pyrohroznová na Wikimedia Commons

Portály: Chemie