Kyselina pyrohroznová

chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia

Kyselina pyrohroznová

Kyselina pyrohroznová je alfa-ketokyselina, důležitý substrát i produkt buněčného metabolismu. Je metabolitem v dráze glykolýzy (štěpení sacharidů), alkoholového i mléčného kvašení, transaminací přechází na aminokyselinu alanin, je konečným produktem katabolismu uhlíkového řetězce cysteinu, serinu, glycinu, threoninu a hydroxyprolinu. Enzymatickou reakcí je metabolizován na kyselinu oxaloctovou nebo na acetyl-CoA, substráty Krebsova cyklu, který tvoří „palivo“ buňky.

Stručná fakta Obecné, Systematický název ...
Kyselina pyrohroznová
Thumb
Strukturní vzorec
Thumb
Prostorový model
Obecné
Systematický názevkyselina 2-oxopropanová,
kyselina 2-oxopropionová
Triviální názevkyselina pyrohroznová
Latinský názevacidum pyruvicum
Anglický názevpyruvic acid
Německý názevBrenztraubensäure
Funkční vzorecCH3COCOOH
Sumární vzorecC3H4O3
Identifikace
Registrační číslo CAS127-17-3
Vlastnosti
Molární hmotnost88,35 g/mol
Teplota tání11,8 °C
Teplota varu165 °C
Hustota1,250 g/cm³
Bezpečnost
Thumb
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.
Zavřít

Název pyrohroznová je odvozen od její přípravy zahříváním kyseliny hroznové (tj. racemické kyseliny vinné), kdy tato nejprve dehydratuje (přes enolformu) na kyselinu ketojantarovou a poté dekarboxyluje:[2]

HO2C-CH(OH)-CH(OH)-CO2H → [ HO2C-CH=C(OH)-CO2H ] → HO2C-CH2-CO-CO2H → CH3-CO-CO2H

Konjugovaná zásada kyseliny pyrohroznové se nazývá pyruvát. Pyruvát se účastní procesu buněčného dýchání (vzniká glykolýzou a je odbouráván typicky pomocí pyruvátdehydrogenázy na acetyl-CoA) a je také potřebný při mléčném kvašení (při němž je odbouráván na jiné meziprodukty).[zdroj?]

Redukčním produktem kyseliny pyrohroznové je methylglyoxal, cytotoxický produkt metabolizmu.

Vznik ve svalech

Ve svalech vzniká pyruvát reakcí typicky glukózy a O2 za katalýzy enzymy, vzniká CO2. Pro svaly je vysoka koncentrace pyruvátu nebezpečná a může způsobit svalovou smrt (nevratné poškození plazmatických membrán, rozsáhlá podráždění, velká bolest), dochází k okamžité enzymatické degradaci na kyselinu L-laktát a vodu.

Odkazy

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.