Kyselina krotonová

Kyselina krotonová (kyselina trans-but-2-enová) je nenasycená karboxylová kyselina se vzorcem CH₃CH=CHCOOH. Název kyselina krotonová získala díky tomu, že byla mylně považována za produkt zmýdelnění krotonového oleje.^[2] Je to bezbarvá krystalická látka charakteristického zápachu, podobného kyselině máselné. Cis- izomer kyseliny krotonové se nazývá izokrotonová kyselina. Kyselina krotonová je rozpustná ve vodě a v mnoha organických rozpouštědlech.

Krotonová kyselina
Obecné
Systematický název	(2E)-but-2-enová kyselina
Triviální název	kyselina krotonová
Latinský název	acidum crotonicum
Anglický název	crotonic acid
Německý název	Crotonsäure
Sumární vzorec	C₄H₆O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	107-93-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	86,037 Da
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Kyselinu krotonovou lze získat několika způsoby:

• oxidací krotonaldehydu:^[3]

• Knoevenagelovou kondenzací acetaldehydu s kyselinou malonovou v pyridinu.^[3]

• alkalickou hydrolýzou allylkyanidu po intramolekulárním přesmyku dvojné vazby:^[4]

• Dehydratací kyseliny 3-hydroxymáselné:^[5]

Vlastnosti

Kyselina krotonová krystalizuje v monoklinické soustavě v prostorové grupě P21/a s mřížkovými parametry a = 971 pm, b = 690 pm, c = 775 pm a β = 104.0°.^[6]

Reaktivita

Krotonovou kyselinu lze redukovat na máselnou hydrogenací nebo redukcí zinkem a kyselinou sírovou.^[7]

S chlorem nebo bromem reaguje za vzniku 2,3-dihalobutanové kyseliny:^[7]

Adicí bromovodíku vzniká 3-brommáselná kyselina.^[7][8]

Reakcí s alkalickým roztokem manganistanu draselného vzniká 2,3-dihydroxymáselná kyselina.^[7]

Reakcí s alkoholy za přítomnosti kyselého katalyzátoru vznikají estery.

Kyselina krotonová reaguje s kyselinou chlornou za vzniku 2-chlor-3-hydroxymáselné kyseliny. Ta může být redukována sodným amalgámem na kyselinu máselnou, dehydratována pomocí kyseliny sírové na 2-chlorbutenovou kyselinu, reagovat s chlorovodíkem za vzniku 2,3-dichlorbutenové kyseliny nebo s ethoxidem draselným za vzniku 3-methyloxiran-2-karboxylové kyseliny:^[5]

Kyselina krotonová reaguje s amoniakem v poloze alfa v přítomnosti octanu rtuťnatého. Tato reakce poskytuje DL-threonin.^[9]

Využití

Kyselina krotonová se používá hlavně jako komonomer s vinylacetátem. Výsledné kopolymery se používají v barvách a lepidlech.^[10]

Chlorid krotonové kyseliny reaguje s N-ethyl-2-methylanilinem (N- ethyl-o-toluidinem) za vzniku krotamitonu, který se používá jako prostředek proti svrabu.^[11]

Syntéza krotamitonu

Bezpečnost

LD50 krotonové kyseliny je 1 g/kg.^[10] Dráždí oči, kůži a dýchací systém.