Kyselina deoxycholová

Kyselina deoxycholová je karboxylová kyselina patřící mezi žlučové kyseliny. Patří mezi sekundární žlučové kyseliny, které jsou tvořeny střevními bakteriemi jako vedlejší produkty jejich metabolismu. V játrech vznikají primární žlučové kyseliny, kyselina cholová a kyselina chenodeoxycholová. Bakterie přeměňují kyselinu chenodeoxycholovou na kyselinu lithocholovou a kyselinu cholovou na deoxycholovou. Existují i další sekundární žlučové kyseliny, jako například kyselina ursodeoxycholová.

Kyselina deoxycholová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(3α,5β,12α,20R)-3,12-dihydroxycholan-24-ová kyselina
Ostatní názvy	deoxycholát
Sumární vzorec	C24H40O4
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	83-44-3
PubChem	222528
SMILES	C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
InChI	InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	392,58 g/mol
Teplota tání	174 až 176 °C (447 až 449 K)
Rozpustnost ve vodě	0,024 g/100 ml
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustná v ethanolu a kyselině octové
Měrná magnetická susceptibilita	−6,93.105 μm3/g
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina deoxycholová je rozpustná v ethanolu a kyselině octové. V čisté podobě vytváří bílé krystaly.

Využití

U kyseliny deoxycholové bylo od jejího objevu nalezeno několik využití v různých oblastech lidského lékařství. V lidském těle slouží jako emulgátor při trávení tuků, konkrétně emulgací usnadňuje jejich vstřebávání v tenkém střevě. V některých zemích (například ve Švýcarsku) se používá v potravinářství.^[2] Využití také nachází při přípravě cholagogů a slouží i k rozpouštění žlučových kamenů.

V laboratořích se kyselina deoxycholová používá jako mírný detergent při izolaci proteinů spojených s membránami. Kritická micelární koncentrace této kyseliny je asi 2,4 až 4 mmol/dm^3[3]

Deoxycholáty a obecně deriváty žlučových kyselin jsou zkoumány pro své možné využití v nanotechnologiích.^[4]

Využívají se rovněž v mikrolitografii jako světluodolné složky.^[5]

Imunologické výzkumy

Detergentní vlastnosti kyseliny deoxycholové se také využívají při výrobě očkovacích látek založených na vnějších membránových proteinech, jako je MenB, vyvinutá na začátku 90. let 20. století.^[6] Stejným postupem se rovněž vyrábí vakcína MeNZB.^[7]

Kyselina deoxycholová se váže na membránový enzym NAPE-PLD a aktivuje jej. NAPE-PLD katalyzuje uvolnění endogenního kanabinoidu anandamidu a ostatních N-acylethanolaminů, což jsou bioaktivní signální molekuly, které se účastní několika fyziologických pochodů jako jsou chuť a odpověď na stres a bolest.^[8]

Některé studie poukazují na imunostimulační účinky kyseliny deoxycholové^[9][10] na přirozenou imunitu, jelikož aktivuje makrofágy. Dostatečné množství kyseliny deoxycholové v lidském těle tak souvisí s dobrou reakcí nespecifického imunitního systému. Klinické studie provedené v 70. a 80. letech 20. století potvrdily, že se tato kyselina podílí na přirozeném léčení zánětů,^[11][12] a různých druhů oparu.^[13][14]