Kyselina α-fenylskořicová

Kyselina α-fenylskořicová je karboxylová kyselina patřící mezi fenylpropanoidy, derivát kyseliny skořicové, se vzorcem C₁₅H₁₂O₂.^[2]

Kyselina α-fenylskořicová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina (2E)-2,3-difenylprop-2-enová
Sumární vzorec	C15H12O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	91-48-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-06-4
PubChem	700620
SMILES	OC(=O)C(=C/C1=CC=CC=C1)/C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C15H12O2/c16-15(17)14(13-9-5-2-6-10-13)11-12-7-3-1-4-8-12/h1-11H,(H,16,17)/b14-11+
Vlastnosti
Molární hmotnost	224,25 g/mol
Teplota tání	172 až 174 °C (445 až 447 K)
Teplota varu	224 až 225 °C (497 až 498 K)
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

Kyselina α-fenylskořicová se často připravuje v laboratorních cvičeních za účelem předvedení Perkinovy reakce, většinou se ale přeměňuje na jiné, užitečnější fenylpropanoidy.

Příprava

Kyselinu α-fenylskořicovou lze připravit několika způsoby. K nejčastějším patří kondenzace fenylacetylchloridu s benzaldehydem za přítomnosti triethylaminu, destilace kyseliny benzylmandlové a reakce fenyloctanu sodného s benzaldehydem a acetanhydridem.^[3] Tato kyselina má dva izomery, lišící se geometrií dvojné vazby. E-izomer má fenylové skupiny ve vzájemné poloze cis a je ve většině případů hlavním produktem přípravy. Zahřátím nebo působením ultrafialového záření jej lze přeměnit na směs obsahující téměř 50 % Z-izomeru.^[4]

Dekarboxylací kyseliny α-fenyloctové vznikají stilbeny, z E-izomeru se tvoří cis-stilben a ze Z-izomeru trans-stilben.^[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku alpha-Phenylcinnamic acid na anglické Wikipedii.

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/700620
2. ChemExper [online]. Dostupné online.
3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.777 (1963); Vol. 33, p.70 (1953).
4. István Pálinkó; Béla Török; Gyula Tasi; Tamás Körtvélyesi. Experimental and Computational Tools for Mechanistic Study: A Modified Perkin Condensation leading to Alpha-Phenylcinnamic Acid Isomers [online]. Dostupné online.
5. BUCKLES, Robert E.; WHEELER, Norris G. cis-Stilbene. Org. Synth.. 1953, s. 88. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.033.0088.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 857.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina α-fenylskořicová na Wikimedia Commons

Portály: Chemie