Isopropoxid hlinitý

Isopropoxid hlinitý je organická sloučenina patřící mezi alkoxidy, používaná v organické syntéze.

Isopropopoxid hlinitý
Struktura
Obecné
Systematický název	isopropoxid hlinitý
Sumární vzorec	C9H21O3Al
Vzhled	bílá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	555-31-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-090-8
PubChem	11143
SMILES	CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].[Al+3]
InChI	InChI=1S/3C3H7O.Al/c3*1-3(2)4;/h3*3H,1-2H3;/q3*-1;+3
Číslo RTECS	BD0975000
Vlastnosti
Molární hmotnost	204,24 g/mol
Teplota tání	119 °C (392 K)[1]
Hustota	1,025 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu, isopropylalkoholu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, toluenu a tetrachlormethanu[1]
Bezpečnost
GHS02 [1]
H-věty	H228[1]
P-věty	P210 P240 P241 P280 P370+378[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura

Krystaliucký isopropoxid hlinitý má, jak bylo zjištěno NMR spektroskopií a rentgenovou krystalografií, tetramerní strukturu, popsatelnou vzorcem Al[(μ-O-i-Pr)₂Al(O-i-Pr)₂]₃.^[2][3] Jedno Al centrum je oktaedrické a zbylá tři zaujímají tetraedrickou geometrii. Idealizovaná grupa symetrie je D₃.

Výroba

Isopropoxid hlinitý se připravuje reakcí isopropylalkoholu s kovovým hliníkem nebo chloridem hlinitým,

2 Al + 6 iPrOH → 2 Al(O-i-Pr)₃ +3H₂

AlCl₃ + 3 iPrOH → Al(O-i-Pr)₃ + 3 HCl

přitom se zahřívá směs hliníku, isopropylalkoholu, a malého množství chloridu rtuťnatého; někdy se také přidává katalytické množství jodu, sloužícího ke spuštení reakce. V průběhu procesu se tvoří hliníkový amalgám. V průmyslové výrobě se rtuť nepoužívá.^[4]

Reakce

Isopropoxid hlinitý se používá při Meerweinových–Ponndorfových–Verleyových redukcích ketonů a aldehydů a v Oppenauerových oxidacích sekundárních alkoholů;^[5] v těchto reakcích dochází k rozpadu tetramerních shluků.

Tato látka je reaktantem také v Tiščenkových reakcích.

Al(O-i-Pr)₃ byl také zkoumán jako možný katalyzátor polymerizací cyklických esterů.^[6]

Podobné sloučeniny

• Fenolát hlinitý
• Terc-butoxid hlinitý se vyskytuje jako dimer [(t-Bu-O)₂Al(μ-O-t-Bu)]₂.^[7] Jeho příprava je podobná jako u isopropoxidu.^[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aluminium isopropoxide na anglické Wikipedii.

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11143
2. K. Folting; W. E. Streib; K. G. Caulton; O. Poncelet; L. G. Hubert-Pfalzgraf. Characterization of aluminum isopropoxide and aluminosiloxanes. Polyhedron. 1991, s. 1639–1646. DOI 10.1016/S0277-5387(00)83775-4.
3. Turova, N. Y.; Kozunov, V. A.; Yanovskii, A. I.; Bokii, N. G.; Struchkov, Yu T.; Tarnopolskii, B. L. (1979). "Physico-chemical and structural investigation of aluminium isopropoxide." Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 41(1): 5-11, DOI:10.1016/0022-1902(79)80384-XJe zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. HELMBOLDT, Otto; KEITH HUDSON, L.; MISRA, Chanakya. Aluminum Compounds, Inorganic. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a01_527.pub2. S. a01_527.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a01_527.pub2.
5. Jerome F. Eastham; Roy Teranishi. Δ⁴-Cholesten-3-one. Organic Syntheses. 1955, s. 39. DOI 10.15227/orgsyn.035.0039.
6. D. Tian; P. Dubois; R. Jérôme. Macromolecular Engineering of Polylactones and Polylactides. 22. Copolymerization of ε-Caprolactone and 1,4,8-Trioxaspiro[4.6]-9-undecanone Initiated by Aluminum Isopropoxide. Macromolecules. 1997, s. 2575–2581. DOI 10.1021/ma961567w.
7. A. F. Holleman; E. Wiberg. Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press, 2001. ISBN 0-12-352651-5. S. 2575–2581.
8. Wayne Winston; Homer Adkins. Aluminum tert-Butoxide. Organic Syntheses. 1941, s. 8. DOI 10.15227/orgsyn.021.0008.

Portály: Chemie