Bis(2-methoxyethyl)ether

Bis(2-methoxyethyl)ether (také nazývaný diglykolmethylether, zkráceně diglym) je organická sloučenina, dimethylether diethylenglykolu. Jedná se o bezbarvou kapalinu mísitelnou s vodou i organickými rozpouštědly.

Bis(2-methoxyethyl)ether
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethan
Ostatní názvy	diglykolmethylether, diglym, 2,5,8-trioxanonan
Funkční vzorec	CH3O(CH2CH2O)2CH3
Sumární vzorec	C6H14O3
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-96-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-924-4
PubChem	8150
ChEBI	46784
SMILES	COCCOCCOC
InChI	InChI=1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	134,17 g/mol
Teplota tání	−68 °C (205 K)[1]
Teplota varu	162 °C (435 K)[1]
Hustota	0,945 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	mísitelný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry	0,33 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS08 [1]
H-věty	H226 H360[1]
P-věty	P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P281 P303+361+353 P308+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vyrábí se reakcí dimethyletheru s ethylenoxidem za katalýzy kyselinou.^[2]

Použití jako rozpouštědlo

Struktura [Na(diglym)₂]⁺ v soli s fluorenylovým aniontem^[3]

Vzhledem ke své odolnosti vůči silným zásadám je diglym upřednostňovaným rozpouštědlem při reakcích zahrnujících reaktanty obsahující alkalické kovy, a to i za vysokých teplot. Při použití diglymu bylo pozorováno urychlení reakcí, do nichž jsou zapojené organokovové sloučeniny, jako jsou například Grignardovy reakce a redukce hydridy kovů.^[4][5]

Diglym má funkci rozpouštědla i v hydroboračních reakcích, při kterých se používá diboran.^[6][7]

Tato látka slouží jako chelatační činidlo pro kationty alkalických kovů, díky čemuž jsou anionty aktivnější.