chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Benzoylperoxid je organická sloučenina ze skupiny organických peroxidů. Její molekula se skládá ze dvou benzoylových skupin spojených peroxidovou skupinou.Použitelný kondenzovaný strukturní vzorec by byl C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh nebo (PhCO)2O2. Často se zkracuje jako Bz2O2.
Benzoylperoxid | |
---|---|
Strukturní vzorec benzoylperoxidu | |
Obecné | |
Systematický název | benzoperoxyanhydrid[zdroj?] difenylperoxyanhydrid[zdroj?] |
Triviální název | benzoylperoxid |
Ostatní názvy | dibenzoylperoxid |
Anglický název | Benzoic peroxyanhydride Benzoyl peroxide |
Německý název | Dibenzoylperoxid |
Funkční vzorec | (C6H5CO)2O2 |
Sumární vzorec | C14H10O4 |
Vzhled | bezbarvá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 94-36-0 |
PubChem | 7187 |
SMILES | O=C(OOC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2 |
InChI | InChI=1/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14 (16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H |
Číslo RTECS | DM8575000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 242,23 g/mol |
Teplota rozkladu | 103–105 °C |
Hustota | 1,334 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | nepatrná |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H241 H319 H317 |
R-věty | R2 R36 R43 |
S-věty | (S2) S3/7 S14 S36/37/39 |
NFPA 704 | 4
1
4
Ox
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Benzoylperoxid se používá jako iniciátor radikálů. Homolytické štěpení slabé vazby kyslík-kyslík tvoří volné radikály, které spouští další reakce.
Jack Breitbart z laboratoří Revlon nejprve ve 20. letech 20. století objevil použití benzoylperoxidu pro léčbu akné. Benzoylperoxid se typicky nanáší na příslušná místa ve formě gelu nebo krému, v koncentraci od 2,5 %, přes obvykle účinných 5 % až do 10 %. Výzkumy naznačují, že koncentrace 5 nebo 10 % není významně účinnější než 2,5 %, přičemž koncentrace 2,5 % je obvykle lépe tolerována.[2][3] Aplikace běžně způsobuje počáteční vysušení, případně podráždění, ovšem kůže si během cca týdne zvykne. Malé procento lidí je mnohem citlivější a benzoylperoxid u nich způsobuje pálení, svědění, olupování kůže, případně otok.[4] Je rozumné aplikovat nejnižší koncentraci a zvyšovat ji podle potřeby. Jakmile se vytvoří tolerance, opětovné zvýšení množství nebo koncentrace a získání tolerance na tuto vyšší úroveň obvykle umožňuje lepší následné vyčištění akné. Benzoylperoxid funguje jako olupovací činidlo, urychluje obměnu kůže a čistí póry, čímž snižuje počet bakterií navíc k přímému antibakteriálnímu účinku.
Mezi jiná běžná použití benzoylperoxidu patří barvení vlasů a systémy pro bělení zubů. Benzoylperoxid se používá též při přípravě mouky a lze ho použít jako iniciátor a katalyzátor do polyesterových pryskyřic (jako alternativu k mnohem nebezpečnějšímu methylethylketonperoxidu).
V maximalizačním testu prováděném na lidech ve studii v roce 1977 získalo 76 % osob kontaktní citlivost na benzoylperoxid. Používala se koncentrace 5 a 10 %.[5]
Čistý benzoylperoxid je silně hořlavý, výbušný a jedovatý.[zdroj?] Může působit jako karcinogen a mutagen[6], je proto potřeba s ním zacházet opatrně.
Zředěný v masti se benzoylperoxid používá k léčbě akné a vztahují se k němu následující bezpečnostní opatření. Je potřeba dodržovat bezpečnostní pokyny uvedené u výrobku.
Ve Spojených státech je typická koncentrace benzoylperoxidu 2,5 až 10 %.[zdroj?] Přípravky pro léčbu akné jsou k dispozici jak na lékařský předpis, tak i bez něho. Vyšší koncentrace se používají pro odbarvování vlasů a bělení zubů. Benzoylperoxid, jako většina peroxidů, je silným bělidlem. Kontakt s látkou (včetně oblečení a povlečení) nebo s vlasy způsobuje trvalé odbarvení, většinou okamžité. Také druhotný kontakt může způsobit odbarvení – například kontakt s ručníkem, který byl použit při smývání výrobků obsahujících benzoylperoxid.
Benzoylperoxid se při styku s kůží rozkládá na kyselinu benzoovou a kyslík, ani jedna z těchto látek není významně toxická.[7] Je důležité připomenout, že bezpečnost produktů rozkladu neznamená, že je látka sama bezpečná – podstatné je, že benzoylperoxid účinkuje jako oxidační činidlo. Peroxid vodíku je žíravý, jedovatý a karcinogenní, ale rozkládá se na vodu a kyslík. Chlornan sodný má také tyto vlastnosti, rozkládá se na bezpečné látky (chlorid sodný a kyslík).
Benzoylperoxid se obvykle připravuje reakcí peroxidu sodného s benzoylchloridem, kdy vzniká benzoylperoxid a chlorid sodný.
Poločas rozkladu benzoylperoxidu je jedna hodina při 92 °C; při 131 °C je jedna minuta.[8]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.