organická reakce From Wikipedia, the free encyclopedia
Dessova–Martinova oxidace je organická reakce sloužící k oxidaci primárních alkoholů na aldehydy a sekundárních na ketony pomocí Dessova–Martinova perjodinanu.[1]
Činidlo i reakci objevili američtí chemici Daniel Benjamin Dess a James Cullen Martin v roce 1983.
Při reakci se používá sloučenina hypervalentního jodu podobná kyselině 2-jodoxybenzoové, která oxiduje alkoholy na aldehydy či ketony selektivně a za mírných podmínek. Reakce často probíhá v chlorovaných rozpouštědlech, jako jsou dichlormethan a chloroform. Lze ji uskutečnit i za pokojové teploty a je rychlá. Většinu nealkoholových funkčních skupin neovlivňuje.
Dessovy–Martinovy oxidace se často upřednostňují, protože probíhají za mírných podmínek, nepoužívají se při nich toxické sloučeniny chromu, nevyžadují větší přebytky kooxidantů a snadno se provádějí.
Při reakci vznikají dva ekvivalenty kyseliny octové. Ochránit citlivé skupiny před jejím působením je možné pomocí pyridinu nebo hydrogenuhličitanu sodného.
Za přítomnosti vody probíhá reakce rychleji.[2]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.