Chloralhydrát

Chloralhydrát (systematický název 2,2,2-trichlorethan-1,1-diol) je organická sloučenina používaná jako léčivo (sedativum a hypnotikum) a jako reagens a prekurzor. Označení „hydrát“ indikuje, že je tvořen jednou molekulou chloralu (trichloracetaldehydu) a jednou molekulou vody; nejedná se o skutečný hydrát, tedy o krystalizaci s vodou. Sumární vzorec sloučeniny je C₂H₃Cl₃O₂.

chloralhydrát
Obecné
Systematický název	2,2,2-trichlorethan-1,1-diol
Sumární vzorec	C₂H₃Cl₃O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	302-17-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	163,919 862 Da
Bezpečnost
GHS06 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chloralhydrát objevil v roce 1832 Justus von Liebig v Gießenu, když chloroval ethanol.^[2][3] Sedativní vlastnosti látky byly poprvé publikovány v roce 1869 a následně, díky snadné syntéze, se používání chloralhydrátu široce rozšířilo.^[4] Koncem 19. století byl široce nadužíván jako léčivo i zneužíván jako rekreační droga. Chloralhydrát je rozpustný ve vodě i v ethanolu, snadno tvoří koncentrované roztoky. Roztok v ethanolu zvaný „knockout drops“ se používal k přípravě drogy Mickey Finn. Mezi pozitivnější oblasti použití chloralhydrátu patří využití jako čistidlo na chitin a vlákna a jako klíčová složka Hoyerova fixačního média pro přípravu trvalých nebo polotrvalých mikroskopických preparátů malých organismů, histologických řezů a chromozomových vzorků. Vodný roztok chloralhydrátu je součástí Melzerova činidla používaného v mykologii.^[5]

Chloralhydrát je (společně s chloroformem) vedlejším produktem při chlorování vody, ve které jsou přítomny organické zbytky. Koncentrace však zřídka překračuje 5 µg/l.

Výroba

Chloralhydrát se vyrábí z chloru a ethanolu v kyselém roztoku. Za zásaditých podmínek nastává haloformová reakce a vzniká chloroform.

4 Cl₂ + C₂H₅OH + H₂O → Cl₃CCH(OH)₂ + 5 HCl

Použití

Stavební blok v syntéze

Chloralhydrát je výchozím bodem pro syntézu složitějších chemikálií. Je materiálem pro výrobu chloralu, který se vyrábí destilací směsi chloralhydrátu a kyseliny sírové, které zde slouží jako desikant.

Významná je například syntéza isatinu. Zde chloralhydrát reaguje s anilinem a hydroxylaminem a vzniká kondenzační produkt, který se cyklizuje v kyselině sírové na cílovou sloučeninu:^[6]

Hypnotikum

Chloralhydrát se používá pro krátkodobou léčbu nespavosti a jako sedativum při menších lékařských a zubařských zákrocích. Byl však v podstatné míře vytlačen v polovině dvacátého století barbituráty^[7] a následně benzodiazepiny. Také se dříve používal ve veterinárním lékařství jako celkové anestetikum. Dnes se běžně používá jako složka veterinárního anestetika Equithesinu. Stále se také používá jako sedativum před vyšetřením EEG, protože je jedním z mála dostupných sedativ, která nepotlačují epileptiformní výboje.^[8]

Terapeutické dávky při léčbě nespavosti účinkují do 60 minut, chloralhydrát se metabolizuje za čtyři minuty esterázami v červených krvinkách a plazmě na trichlorethanol a o mnoho hodin později na kyselinu trichloroctovou. Vyšší dávky mohou tlumit dýchání a snižovat krevní tlak.

Nežádoucí účinky

Dlouhodobé užívání chloralhydrátu je spojeno s rychlým vývojem tolerance a možnou závislostí. K nežádoucím účinkům patří vyrážka, žaludeční nevolnost, případně i vážné selhání ledvin, srdce nebo jater.^[9]

Předávkování

Akutní předávkování je často charakterizováno nauzeou, zvracením, schváceností, křečemi, pomalým a nepravidelným dýcháním, srdeční arytmií a kómatem. Pro potvrzení diagnózy (a též pro zjištění příčiny smrti) lze měřit koncentrace chloralhydrátu a trichlorethanolu, hlavního aktivního metabolitu, v krvi, séru a plazmě. Náhodné předávkování u malých dětí se vyskytlo při podávání chloralhydrátu u drobných chirurgických a zubařských zákroků. Pro urychlení odstraňování látek z krve lze použít hemodialýzu.^[10]

Související články

• Chloral

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chloral hydrate na anglické Wikipedii.

1. Chloral hydrate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
2. Justus Liebig. Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor. Annalen der Pharmacie. 1832, s. 31–32. DOI 10.1002/jlac.18320010109.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. Justus Liebig. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen. Annalen der Pharmacie. 1832, s. 182–230. DOI 10.1002/jlac.18320010203.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller, 1869.Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
5. Melzerovo činidlo
6. C. S. MARVEL AND G. S. HIERS. Isatin. Org. Synth.. 1941. Dostupné online.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 327.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
7. Tariq, Syed H. and Shailaja Pulisetty; “Pharmacotherapy for Insomnia”, Clinics in Geriatric Medicine (24), 2008 p. 93-105 PMID: 18035234
8. PDF. jcc.kau.edu.sa [online]. [cit. 2011-06-12]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-08-18.
9. Gelder, M., Mayou, R. and Geddes, J. 2005. Psychiatry. 3rd ed. New York: Oxford. pp238.
10. R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 259-261.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu chloralhydrát na Wikimedia Commons

Portály: Chemie | Medicína