1,1'-Bis(difenylfosfino)ferrocen

1,1'-Bis(difenylfosfino)ferrocen, zkráceně dppf, je organická sloučenina, derivát ferrocenu používaný jako ligand v homogenní katalýze. Má podobnou strukturu jako další difosfiny, například 1,2-bis(difenylfosfino)ethan (dppe).

1,1'-Bis(difenylfosfino)ferrocen
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,1'-bis(difenylfosfanyl)ferrocen
Sumární vzorec	C34H28FeP2
Identifikace
Registrační číslo CAS	12150-46-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	640-119-0
PubChem	635956
ChEBI	30743
SMILES	c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)C34C5[Fe]3678912(C5C6C74)C3C8C9C1(C23)P(c1ccccc1)c1ccccc1
InChI	InChI=1S/2C17H14P.Fe/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;/h2*1-14H;
Vlastnosti
Molární hmotnost	554,38 g/mol
Teplota tání	181 až 183 °C (454 až 456 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

1,1'-Bis(difenylfosfino)ferrocen se dá zakoupit, lze jej také připravit v laboratoři reakcí dilithioferrocenu s chlordifenylfosfinem:^[1]

Fe(C₅H₄Li)₂ + 2 ClP(C₆H₅)₂ → Fe{C₅H₄P(C₆H₅)₂}₂ + 2 LiCl

Lithiace ferrocenu se provádí pomocí n-butyllithia za přítomnosti tetramethylenethylendiaminu; výše uvedeným způsobem lze připravit i mnoho dalších ligandů. Druh použitého kovu obvykle nemá významný vliv na vlastnosti ligandu.

Reakce

Dppf snadno tvoří komplexy s kovy.^[2] (dppf)PdCl₂, palladnatý komplex používaný jako katalyzátor v organické syntéze, se připravuje reakcí dppf s acetonitrilovými či benzonitrilovými adukty chloridu palladnatého:^[2]

dppf + PdCl₂(RCN)₂ → (dppf)PdCl₂ + 2 RCN (RCN = acetonitril nebo benzonitril)

Struktura komplexu PtCl₂(dppf)

Odkazy

Související články

• Difosfiny

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,1'-Bis(difenylfosfino)ferrocen na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene na anglické Wikipedii.

1. Ian R. Butler. Inorganic Experiments. Příprava vydání J. Derek Woollins. [s.l.]: [s.n.], 2010. Dostupné online. ISBN 978-3-527-32472-9. Kapitola 3.15 The Use of Organolithium Reagents in the Preparation of Ferrocene Derivatives, s. 175–179.
2. Chip Nataro; Stephanie M. Fosbenner. Synthesis and Characterization of Transition-Metal Complexes Containing 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene. Journal of Chemical Education. 2009, s. 1412. DOI 10.1021/ed086p1412.

Portály: Chemie