Trikarbonyl (benzylidenaceton)železa

Trikarbonyl (benzylidenaceton)železa (zkráceně (bda)Fe(CO)₃) je organická sloučenina se vzorcem (C₆H₅CH=CHC(O)CH₃)Fe(CO)₃. Používá se jako přenašeč Fe(CO)₃.^[1]

Trikarbonyl (benzylidenaceton)železa
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	trikarbonyl (benzylidenaceton)železa
Sumární vzorec	C13H10FeO4
Vzhled	červená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	38333-35-6
PubChem	11403415
SMILES	[Fe].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].O=C(\C=C\c1ccccc1)C
InChI	InChI=1S/C10H10O.3CO.Fe/c1-9(11)7-8-10-5-3-2-4-6-10;3*1-2;/h2-8H,1H3;;;;/b8-7+;;;;
Vlastnosti
Molární hmotnost	286,06 g/mol
Teplota tání	88 až 89 °C (361 až 362 K)
Rozpustnost ve vodě	málo rozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura

(bda)Fe(CO)₃ je komplex η²-ketonu. V infračerveném spektru má (v cyklohexanovém roztoku) absorpční pásy 2065, 2005 a 1985 cm⁻¹, tři pásy naznačují nízkou symetrii tohoto chirálního komplexu.

Příprava, reakce a podobné sloučeniny

Krystaly trikarbonylu (benzylidenaceton)železa

Trikarbonyl (benzylidenaceton)železa se připravuje reakcí nonakarbonylu diželeza (Fe₂(CO)₉) s benzylidenacetonem.^[2]

(bda)Fe(CO)₃ reaguje s Lewisovými zásadami za vzniku aduktů, aniž by došlo k oddělení benzylidenacetonu (bda).^[3]

Jako zdroj Fe(CO)₃ se také používá Fe₂(CO)₉ nebo Fe(CO)₃(cyklookten)₂, který je vysoce reaktivní, ovšem nestálý za vyšších teplot. Iminové deriváty cinnamaldehydu, například C₆H₅CH=CHC(H)=NC₆H₅, také vytvářejí s Fe(CO)₃ reaktivní adukty, jež mohou být v některých oblastech vhodnější než (bda)Fe(CO)₃.^[4]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku (Benzylideneacetone)iron tricarbonyl na anglické Wikipedii.

1. Knölker, H.-J. "(η⁴-Benzylideneacetone)tricarbonyliron" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289XJe zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“..
2. A. J. P. Domingos; J. A. S. Howell; B. F. G. Johnson; J. Lewis. Reagents for the Synthesis of η-Diene Complexes of Tricarbonnyliron and Tricarbonylruthenium. Inorganic Syntheses. 1990, s. 52–55. DOI 10.1002/9780470132593.ch11.
3. J. A. S. Howell; J. C. Kola; D. T. Dixon; P. M. Burkinshaw; M. J. Dixon. The kinetics and mechanism of diene exchange in (η⁴-enone)Fe(CO)2L complexes (L = phosphine, phosphite). Journal of Organometallic Chemistry. 1984, s. 83–96. DOI 10.1016/0022-328X(84)80113-8.
4. Knölker, H.-J.; Braier, A.; Bröcher, D. J.; Cämmerer, S. Fröhner, W.; Gonser, P.; Hermann, H.; Herzberg, D.; Reddy, K. R.; Rohde, G. “Recent applications of tricarbonyliron-diene complexes to organic synthesis” Pure and Applied Chemistry 2001, Volume 73, pp. 1075–1086. DOI:10.1351/pac200173071075Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Literatura

• Alcock, N. W.; Richards, C. J.; Thomas, S. E. Preparation of Tricarbonyl(η⁴-vinylketene)iron(0) Complexes from Tricarbonyl(ε⁴-vinyl ketone)iron(0) Complexes and Their Subsequent Conversion to Tricarbonyl(ε⁴-vinylketenimine)iron(0) Complexes. Organometallics. 1991, s. 231–238. DOI 10.1021/om00047a054.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Trikarbonyl (benzylidenaceton)železa na Wikimedia Commons

Portály: Chemie