Tetramethylpiperidid lithný

Tetramethylpiperidid lithný (zkráceně LiTMP nebo LTMP) je organická sloučenina se vzorcem C₉H₁₈LiN. Používá se jako nenukleofilní zásada, vlastnostmi je podobný bis(trimethylsilyl)amidu lithnému (LiHMDS).

Tetramethylpiperidid lithný
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1-lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
Funkční vzorec	C9H18LiN
Sumární vzorec	C9H18LiN
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	38227-87-1
PubChem	11051814
SMILES	[Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C
InChI	InChI=1S/C9H18N.Li/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;/h5-7H2,1-4H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost	147,19 g/mol
Bezpečnost
GHS02 GHS05 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H261 H314[1]
P-věty	P231+232 P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P370+378 P402+404 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

LiTMP se připravuje deprotonací 2,2,6,6-tetramethylpiperidinu n-butyllithiem při −78 °C. Reakci lze také provést při teplotách okolo 0 °C.^[2] Sloučenina je stabilní jako roztok ve směsi tetrahydrofuranu s ethylbenzenem a lze ji zakoupit v této formě.

Struktura

Podobně jako řada jiných organolithných sloučenin vytváří LiTMP shluky, v pevném skupenství jde o tetramer.^[3]

Odkazy

Související články

• Diisopropylamid lithný
• Amid lithný

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetramethylpiperidid lithný na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lithium tetramethylpiperidide na anglické Wikipedii.

1. Lithium tetramethylpiperidide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
2. amide primer H. J. Reich 2002
3. M. F. Lappert; M. J. Slade; A. Singh; J. L. Atwood; R. D. Rogers; R. Shakir. Structure and reactivity of sterically hindered lithium amides and their diethyl etherates: crystal and molecular structures of [Li{N(SiMe₃)₂}(OEt₂)]₂ and tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinatolithium). Journal of the American Chemical Society. 1983, s. 302–304. DOI 10.1021/ja00340a031.

Portály: Chemie