Sigmatropní reakce
From Wikipedia, the free encyclopedia
Sigmatropní reakce je pericyklická organická reakce, při níž dochází k přeměně jedné vazby σ na jinou vazbu σ při nekatalyzované vnitromolekulární reakci.[1] Jedná se o molekulový přesmyk vedoucí k přesunu substituentu z jedné části π systému na druhou za současného přeuspořádání π systému.[2] Sigmatropní reakce obvykle probíhají za nepřítomnosti katalyzátoru, i když je možná katalýza Lewisovými kyselinami. Nejčastěji prováděnými sigmatropními reakcemi jsou [3,3] Copeův přesmyk, Claisenův přesmyk, Carrollův přesmyk a Fischerova syntéza indolů.