Nitrosobenzen
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Nitrosobenzen je organická sloučenina se vzorcem C6H5NO patřící mezi nitrososloučeniny. Jedná se o světle zelenou látku, která se vyskytuje v rovnováze se světle žlutým dimerem. Monomer i dimer jsou diamagnetické.
Nitrosobenzen | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | nitrosobenzen |
Sumární vzorec | C6H5NO |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 586-96-9 |
PubChem | 11473 |
SMILES | O=Nc1ccccc1 (monomer) c1ccccc1[N+](=O)N([O-])c1ccccc1 (dimer) |
InChI | InChI=1S/C6H5NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 107,11 g/mol |
Teplota tání | 68,5 °C (341,6 K)[1] |
Teplota varu | 59 °C (332 K) (2,4 kPa) |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H301 H312 H332[1] |
P-věty | P261 P264 P270 P271 P280 P301+310 P302+352 P304+312 P304+340 P312 P321 P322 P330 P363 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Nitrosobenzen, stejně jako ostatní nitrosoareny, vytváří rovnováhu mezi monomerem a dimerem. Dimery obvykle převládají v pevném skupenství, monomery ve zředěných roztocích nebo za vyšších teplot. Dimery mají obecný vzorec Ar(O−)N+=N+(O−)Ar a mají cis- a trans-izomery, protože mezi atomy dusíku jsou dvojné vazby; někdy jsou dimery nazývány azobenzendioxidy. Cis-trans izomerizace probíhá skrz monomer.[2]
U nitrosobenzenu lze monomer připravit sublimací. Monomerní forma sublimuje přednostně díky své nižší molekulové hmotnosti a vytváří tmavě zelené krystaly. Postupem času monomer dimerizuje na azobenzen-N,N′-dioxid, což je světle žlutá pevná látka. V souladu s Le Chatelierovým principem je nitrosobenzen v roztoku přítomen jako směs monomeru a dimeru v dynamické rovnováze, jejíž složení závisí na teplotě (zvýšením teploty se posune ve prospěch monomeru) a koncentraci (monomer převažuje při nižších koncentracích) a použitém rozpouštědle.
Nitrosobenzen poprvé připravil Adolf von Baeyer reakcí difenylrtuti s bromidem nitrosylu:[4]
Novější postup spočívá v redukci nitrobenzenu na fenylhydroxylamin (C6H5NHOH), který je následně oxidován dichromanem sodným (Na2Cr2O7).[5]
Nitrosobenzen lze také připravit reakcí anilinu s kyselinou peroxosírovou[6] nebo peroxosíranem draseným.[7]
Přečištění se provádí sublimací nebo destilací s vodní parou, přičemž vzniká zelená kapalina, která se mění na bezbarvou pevnou látku.
Nitrosobenzen se může účastnit Dielsových–Alderových reakcí s dieny.[8] kondenzačními reakcemi s aniliny se tvoří deriváty azobenzenu; tato reakce se nazývá Millsova reakce.[9] Redukce nitrobenzenů vede ke tvorbě anilinů.
Nejtypičtějšími reakcemi nitrosobenzenu jsou kondenzace s aktivními methylenovými skupinami, například s estery kyseliny malonové a fenylacetonitrilem. Fenylacetonitril (PhCH2CN) vytváří imin (PhC(CN)=NPh) v Ehrlichově-Sachsově reakci:[10]
Kondenzacemi s aktivními methyleny někdy vznikají produkty O-nitroso-aldolových reakcí:[11]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.