Kyselina rodizonová
chemická sloučenina / From Wikipedia, the free encyclopedia
Kyselina rodizonová je organická sloučenina se vzorcem (CO)4(COH)2, kterou lze považovat za dvojnásobný enol nebo čtyřnásobný keton odvozený od cyklohexenu.
Kyselina rodizonová | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 5,6-dihydroxycyklohex-5-en-1,2,3,4-tetron |
Sumární vzorec | C6H2O6 |
Vzhled | bílá pevná látka[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 118-76-3 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-276-5 |
PubChem | 67050 |
SMILES | C1(=C(C(=O)C(=O)C(=O)C1=O)O)O |
InChI | InChI=1S/C6H2O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h7-8H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 106,22 g/mol |
Teplota tání | 130 až 132 °C (403 qž 405 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Tato kyselina se většinou vyskytuje jako dihydrát (C6H2O6·2H2O), přesněji jde o 2,3,5,5,6,6-hexahydroxycyklohex-2-en-1,4-dion, u něhož jsou dvě původní ketonové skupiny nahrazeny dvěma dvojicemi geminálních diolů. Oranžovou až tmavě červenou, silně hygroskopickou, bezvodou kyselinu je možné získat sublimací dihydrátu za nízkého tlaku.[2][3]
Podobně jako mnoho dalších enolů kyselina rodizonová snadno odštěpuje protony z hydroxylových skupin (pKa1 = 4,378±0,009, pKa2 = 4,652±0,014 při 25 °C),[4] čímž vzniká hydrogenrodizonátový anion (C6HO -
6 a rodizonátový anion (C6O 2-
6 . Rodizonát je aromatický a symetrický, dvojná vazba a záporný náboj jsou rovnoměrně rozděleny (delokalizovány) mezi šest karbonylových (CO) jednotek. Rodizonáty jsou zbarvené do různých odstínů červené, od nažloutlých do nafialovělých.
Kyselina rodizonová se používá při stanovování iontů barya, olova a dalších kovů.[5] Rodizonát sodný se mimo jiné používá na detekci pozůstatků po výstřelech, které obsahují olovo.[6]