Hydrazonová jodace
organická reakce / From Wikipedia, the free encyclopedia
Hydrazonová jodace je organická reakce, při níž se hydrazon přeměňuje na vinyljodidovou sloučeninu reakcí s jodem a nenukleofilní zásadou, jakou je například 1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en (DBU).[1][2] Poprvé ji popsal roku 1962 Derek Barton a někdy se tak nazývá Bartonova reakce (i když existuje řada dalších reakcí s tímto názvem) či přesněji Bartonův vinyljodový proces.
V roce 1911 byla popsána reakce hydrazonů s jodem bez použití zásady vedoucí ke vzniku dimerního azinu (molekula 2 na následujícím obrázku).
![Jodace hydrazonů](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/HydrazoneIodination.png/640px-HydrazoneIodination.png)
V původním článku[3] Barton uvedl optimalizaci reakce přidáním silné guanidinové zásady, inverzní adicí hydrazonu na jod a odstraněním vody:
Pokud je jod jako elektrofil nahrazen aromatickým derivátem bromidu selenatého, pak se vytváří odpovídající vinylselenidy: