![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Auxiliary_general_scheme.png/640px-Auxiliary_general_scheme.png&w=640&q=50)
Chirální pomocník
funkční skupina nebo molekula, která může vytvořit chirální centrum, které je následně zabudováno do sloučeniny za účelem dosažení požadované stereoselektivity / From Wikipedia, the free encyclopedia
Chirální pomocník (chirální pomocná skupina) je funkční skupina nebo molekula, která může vytvořit chirální centrum, které je následně zabudováno do sloučeniny za účelem dosažení požadované stereoselektivity.[1][2] Chiralita obsažená v molekule, která je jako pomocník použita, ovlivňuje stereoselektivitu jedné nebo několika dalších reakcí. Chirální pomocníky je obvykle možné obnovit a poté použít znovu.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Auxiliary_general_scheme.png/640px-Auxiliary_general_scheme.png)
Většina biomolekul a léčiv se vyskytuje jako jeden ze dvou možných enantiomerů, a tak je důležité připravovat tyto látky v enantiomerně čisté podobě.[3] Jedním ze způsobů, jak získat čisté enantiomery, jsou právě chirální pomocníci.[4]
Používání chirálních pomocníků zavedli v roce 1975 Elias James Corey[5] (šlo o chirální 8-fenylmenthol) a v roce 1980 Barry Trost (který použil chirální kyselinu mandlovou). Derivát mentholu se obtížně připravuje; roku 1985 objevil J. K. Whitesell trans-2-fenyl-1-cyklohexanol, který je jeho možnou náhradou.