Aminopolykarboxylové kyseliny

Aminopolykarboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny, které mají v molekule alespoň jeden atom dusíku navázán přes uhlíkové atomy na dvě nebo více karboxylových skupin. Anionty těchto kyselin mohou s kovy tvořit velmi stabilní komplexy, díky čemuž nacházejí využití v chemii i lékařství.^[1]

Komplex kovu s aniontemkyseliny ethylendiamintetraoctové

Glycinátový anion může tvořit komplexy s ionty kovů.

Kyselina asparagová je aminodikarboxylová kyselina, která se používá na přípravu dalších ligandů.

Struktura

Aminopolykarboxylové kyseliny lze odvodit od glycinu (H₂NCH₂CO₂H), který má aminovou skupinu od karboxylové oddělenou jednou methylenovou skupinou. Pokud dojde k deprotonaci karboxylové skupiny, tak se ze vzniklého aniontu stane bidentátní ligand, který se může na kovové centrum navázat přes aminový atom dusíku a jeden z kyslíkových atomů karboxylátu a vytvářet tak komplexy s ionty kovů.^[2]

Nahrazením atomu vodíku v aminové skupině glycinu skupinou –CH₂COOH vznikne kyselina iminodioctová, která je tridentátním ligandem. Dalším takovým nahrazením vznikne kyselina nitrilotrioctová, což už je tetradentátní ligand.^[3] Tyto sloučeniny se řadí mezi polyaminokarboxylové kyseliny. Podobné ligandy lze odvodit i od jiných aminokyselin než je glycin, například od kyseliny asparagové.

Komplex kovového kationtu a iminodioctanového aniontu

Vyšší dentacity lze dosáhnout spojením několika glycinátových nebo iminodioctanových jednotek. Kyselina ethylendiamintetraoctová má v molekule dvě iminodioctanové jednotky s dusíkovými atomy spojenými dvěma methylenovými skupinami, kyselina diethylentriaminpentaoctová má dva řetězce CH₂CH₂ spojující tři atomy dusíku a je oktadentátní. TTHA^[1] má v molekule deset atomů, které mohou sloužit jako donory.

Použití

Schopnost aminopolykarboxylových kyselin vytvářet cheláty lze upravovat změnou skupin navázaných na atomny dusíku, čímž se zvýší selektivita vzhledem ke kationtům jednoho určitého kovu. Počet uhlíkových atomů mezi dusíkem a karboxylovou skupinou lze rovněž měnit a na tyto uhlíky je možné navázat různé substituenty a tím získat velký počet různých produktů. Látka Fura-2 má dva druhy funkčních skupin a je velmi selektivní k vápníku (oproti hořčíku) a její substituent způsobuje, že po navázání vápníku vykazuje fluorescenci, což se využívá ke stanovení obsahu vápníku uvnitř buněk. V mnoha druzích rostlin se vyskytuje aminopolykarboxylová kyselina nikotianamin, která zde funguje jako přenašeč železa.^[4]

Fura-2	Kyselina iminodioctová[1]	Kyselina nitrilotrioctová[3]
Kyselina ethylendiamintetraoctová	Kyselina diethylentriaminpentaoctová[1]	Kyselina ethylenglykol-bis(β-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraoctová
Kyselina 1,2-bis(o-aminofenoxy)ethan-N,N,N′,N′-tetraoctová	NOTA[1]	Kyselina tetraazacyklododekan-1,4,7,10-tetraoctová[1]
Nikotianamin	EDDHA

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aminopolycarboxylic acid na anglické Wikipedii.

1. G. Anderegg; F. Arnaud-Neu; R. Delgado; J. Felcman; K. Popov. Critical evaluation of stability constants of metal complexes of complexones for biomedical and environmental applications* (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry. 2005, s. 1445–1495. DOI 10.1351/pac200577081445. pdf
2. G. Schwarzenbach. Der Chelateffekt. Helvetica Chimica Acta. 1952, s. 2344–2359. DOI 10.1002/hlca.19520350721.
3. G. Anderegg. Critical survey of stability constants of NTA complexes. Pure and Applied Chemistry. 1982, s. 2693–2758. DOI 10.1351/pac198254122693 http://media.iupac.org/publications/pac/1982/pdf/5412x2693.pdf pdf].
4. Metal movement within the plant: contribution of nicotianamine and yellow stripe 1-like transporters. Annals of Botany. 2009, s. 1–11. DOI 10.1093/aob/mcn207. PMID 18977764.

Portály: Chemie