Amadoriho přesmyk
organická reakce From Wikipedia, the free encyclopedia
Amadoriho přesmyk je kysele nebo zásaditě katalyzovaná přesmyková reakce N-glykosidů aldóz, nebo glykosylaminů, za vzniku 1-amino-1-deoxy-ketóz.[1] Reakce je významnou součástí chemie sacharidů, například při glykování hemoglobinu.[2]
Před samotným přesmykem se obvykle vytvoří α-hydroxyimin kondenzací aminu a aldózy. Přesmyk poté, jako vnitromolekulární redoxní reakce, přemění α-hydroxyimin na α-ketoamin:
Tvorba iminu je zpravidla vratná, ale po vzniku ketoaminu je navázání aminové skupiny nevratné. Takto vzniklá látka, nazývaná Amadoriho produkt, může být dále oxidována.
Amadoriho přesmyk souvisí s Maillardovými reakcemi, ve kterých jsou reaktanty sacharidy a aminokyseliny.[3][4] V jedné studii byly zkoumány Amadoriho přesmyky při reakcích zoxidovaného dextranu s želatinou.[5]
Tento druh přesmyku objevil organický chemik Mario Amadori v roce 1925 při zkoumání Maillardovy reakce.[6][7]
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
