4,4'-bipyridin

4,4′-Bipyridin (zkráceně 4,4′-bipy nebo 4,4′-bpy) je bipyridin používaný na výrobu N,N′-dimethyl-4,4′-bipyridinia (C₅H₄NCH₃)₂, látky známé pod názvem paraquat. Tato sloučenina má redoxní účinky, toxicitu tohoto dikationtu způsobuje schopnost narušovat elektronový transportní řetězec. Vzhledem ke své struktuře může 4,4′-bipyridin tvořit můstky mezi kovovými centry a vytvářet tak koordinační polymery.^[2]

4,4'-bipyridin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	4,4'-bipyridin
Sumární vzorec	C10H8N2
Identifikace
Registrační číslo CAS	553-26-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-036-3
PubChem	11107
ChEBI	30985
SMILES	c1cnccc1-c2ccncc2
InChI	InChI=1S/C10H8N2/c1-5-11-6-2-9(1)10-3-7-12-8-4-10/h1-8H
Vlastnosti
Molární hmotnost	345,99 g/mol
Teplota tání	111 °C (384 K)[1]
Teplota varu	305 °C (578 K)[1]
Rozpustnost ve vodě	omezeně rozpustný[1]
Tlak páry	7,41 mPa[1]
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS08 [1]
H-věty	H301 H311 H315 H319 H335 H411}[1]
P-věty	P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+310 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P361 P362 P363 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

4,4′-bipyridin také může řídit elektronové efekty mezi dvěma paramagnetickými kovovými centry.^[3]

Historie

4,4′-bipyridin poprvé připravil v roce 1868 skotský chemik Thomas Anderson zahříváním pyridinu se sodíkem, produkt nazval „dipyridin“.^[4][5]

Andersonův empirický vzorec 4,4′-bipyridinu byl ovšem nesprávný.^[6] Správný vzorec a správnou molekulovou strukturu 4,4′-bipyridinu určili v roce 1882 rakouský chemik Hugo Weidel jeho student M. Russo.^[7]

Použití

4,4'-bipyridin slouží jako meziprodukt výroby herbicidu paraquatu. V tomto procesu se nejprve pyridin oxiduje na 4,4'-bipyridin, jenž je následně dimethylován na paraquat.^[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4,4'-Bipyridine na anglické Wikipedii.

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11107
2. K. Biradha; M. Sarkar; L. Rajput. Crystal engineering of coordination polymers using 4,4′-bipyridine as a bond between transition metal atoms. Chemical Communications. 2006, s. 4169–4179. DOI 10.1039/B606184B. PMID 17031423.
3. M.-H. Zeng; W.-X. Zhang; X.-Z. Sun; X.-M. Chen. Spin Canting and Metamagnetism in a 3D Homometallic Molecular Material Constructed by Interpenetration of Two Kinds of Cobalt(II)-Coordination-Polymer Sheets. Angewandte Chemie International Edition. 2005, s. 3079. DOI 10.1002/anie.200462463. PMID 15770632.
4. Thomas Anderson. On the products of the destructive distillation of animal substances. Part V. Transactions of the Royal Society of Edinburgh. 1868, s. 205–216. Dostupné online.
5. Neues Handwörterbuch der Chemie. Příprava vydání Hermann Christian von Fehling. Braunschweig: Friedrich Vieweg und Sohn, 1890. S. 974.
6. Anderson navrhl vzorec C₁₀H₁₀N₂.
7. H. Weidel; M. Russo. Studien über das Pyridin. Monatshefte für Chemie. 1882, s. 850–885. Dostupné online.
8. Paraquat and Diquat [online]. IPCS INCHEM. [ttp://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc39.htm Dostupné online].

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 4,4'-bipyridin na Wikimedia Commons

Portály: Chemie