Octan-1-ol

L'octan-1-ol (abans anomenat 1-octanol) és un compost orgànic del grup dels alcohols constituït per una cadena lineal de vuit àtoms de carboni amb el grup hidroxil ${\displaystyle {\ce {-OH}}}$ enllaçat al primer. La seva fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C8H18O}}}$.

Octan-1-ol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	130,136 Da
Trobat en el tàxon	Pomera comuna, Prunus dulcis, Citrus ×iyo, Zingiber mioga, menta boscana, sajolida silvestre, Thymus longicaulis, Anthemis aciphylla, Capillipedium parviflorum, xiitake, Rhodiola rosea, Allium grayi, Allium macrostemon, Rooibos, Aster scaber, civada, Averrhoa carambola, margaridoia perenne, Boswellia sacra, Castanopsis cuspidata, Alpinia latilabris, endívia, sindriera, mandariner, coriandre, Daphne odora, Erica manipuliflora, canabassa, festuca alta, Freesia hybrida, Hamamelis virginiana, Helichrysum ambiguum, Heracleum antasiaticum, Heracleum persicum, mate, Mandragora autumnalis, Microcitrus, alfàbrega, abellera aranyosa, figuera de moro, Origanum cordifolium, Pectis elongata var. floribunda, Pelargonium endlicherianum, alvocat, Phaseolus vulgaris, Pimenta racemosa, Platostoma africanum, Pleurotus ostreatus, Plumeria rubra, Polygala senega, Guaiaber, Sideritis amasiaca, Sideritis athoa, Sideritis dichotoma, Sideritis hispida, Sideritis romana, Solanum incisum, Solanum stuckertii, Spondias mombin, camamilla americana, tamarinde, Tanacetum annuum, Taxus canadensis, Terminalia bentzoe, Thymus cariensis, Thymus thracicus, Thymus zygioides, Tordylium apulum, blat xeixa, Vitis rotundifolia, bolet de la palla, Zanthoxylum simulans, dacsa, gingebre, Glehnia littoralis, Rhodiola crenulata, Terminalia chebula, Satsuma, alfals, Oecophylla smaragdina, Sideritis tragoriganum, Vaccinium macrocarpon, Pomera, Thymus eriocalyx, Aspergillus flavus, Taronger trifoliat, Boswellia carteri, Cannabis sativa, Rosmarinus officinalis, Vaccinium vitis-idaea, estepa de Creta, Launaea resedifolia, Boswellia papyrifera, serrana rodona, escheríchia coli, Papaier, Thymus capitatus, magraner, Patrinia villosa, Couroupita guianensis, Magnolia obovata, menta de bou, Citrus × deliciosa, Vogtia annua, Mandragora autumnalis, Atalantia buxifolia, Senegalia berlandieri, Thymbra capitata, cirerer, Heracleum stevenii, Chrysocephalum ambiguum, Festuca rubra, ésser humà i matsutake
Estructura química
Fórmula química	C₈H₁₈O
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCO
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−16 °C −15,5 °C
Punt d'ebullició	195,16 °C (a 101,325 kPa)

Propietats

A temperatura ambient és un líquid incolor amb olor penetrant aromàtic. La seva densitat és de 0,8262 g/cm³ a 25 °C, el seu punt de fusió –14,7 °C i el d'ebullició 194,7 °C. El seu punt d'inflamabilitat és de 76 °C i la temperatura d'ignició 253 °C. És molt poc soluble en aigua (0,5 g/l a 25 °C), miscible en etanol i dietilèter i soluble en tetraclorur de carboni. La seva pressió de vapor és de 0,0794 mm Hg a 25 °C.^[1]

Fou descobert el 1851 pel químic perpinyanès Jules Bouis (1822-1886) al temps que descobrí l'àcid octanoic o caprílic.^[2]

Èsters de l'octan-1-ol, com l'acetat d'octil, es presenten com components d'olis essencials.^[3]

Preparació

L'octanol es produeix industrialment per oligomerització d'etilè usant trietilalumini seguit per l'oxidació de productes alquilalumínics.^[3] Es mostra una síntesi idealitzada:

$${\displaystyle {\ce {Al(C2H5)3 + 9 C2H4 -> Al(C8H17)3}}}$$$${\displaystyle {\ce {Al(C8H17)3 + 3 O + 3 H2O -> 3 HOC8H17 + Al(OH)3}}}$$

Aplicacions

Principalment l'octanol es consumeix com a precursor de perfums.^[3] S'ha estudiat el seu ús com a medicament per al control de la tremolor essencial i altres tipus de tremolors involuntàries neurològiques.^[4]

Referències

1. PubChem. «1-Octanol» (en anglès). [Consulta: 11 desembre 2019].
2. THE CHEMIST (en anglès), 1852.
3. Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a01_279
4. Bushara K. et al. «Pilot trial of 1-octanol in essential tremor». Neurology, 62, 1, 2004, pàg. 122–124. PMID: 14718713.