From Wikipedia, the free encyclopedia
La condensació de Dieckmann és la reacció química intramolecular d'un compost químic que compta amb dos grups èster en presència de base per donar un β-ketoesters.[1][2][3][4][5] El seu nom prové del químic alemany Walter Dieckmann (1869–1925). La reacció intermolecular equivalent és la condensació de Claisen.
La deprotonació d'un èster a la posició α- genera un ió enolat que llavors experimenta un atac 5-exo-trig nucleofílic per donar un cyclic enol. Les protonacions amb l'àcid Brønsted i Lowry (H₃O+ per exemple) reforma l'èster β-keto.[6]
Per causa de l'estabilitat d'steric d'estructures d'anell de cin i sis membranes, aquests són formats de manera preferencial. Així que 1,6 dièsters formaran cinc èsters cíclics membranosos β-keto, mentre que 1,7 dièsters formaran sis èsters β-keto membranosos.[7]
 |
| Animació del mecanisme de reacció |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
