L'indi, anyil (i en molts idiomes indigo) és un colorant provinent principalment de l'anyil autèntic que serveix per tenyir teixits (també els pantalons texans en el seu origen).[1] La molècula que conté es diu indigotina.[2][3]
 Coixí acolorit amb indi  | |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|---|
| Massa molecular | 262,07422756 Da |
| Producte natural de | Indigofera |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₆H₁₀N₂O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)/C(=C\3/C(=O)C4=CC=CC=C4N3)/N2
|
| Identificador InChI | Model 3D |
Història
Els antics egipcis ja utilitzaven aquest colorant.
El 1882, Adolf von Baeyer i Viggo Drewsen proposaren el primer mètode de síntesi química de la indigotina a partir del 2-nitrobenzaldehid i de l'acetona.[4]
Propietats fisicoquímiques
La indigotina es presenta sota la forma de pols cristal·lina que sublima entre 390 °C i 392 °C. És insoluble en aigua, etanol o èter, però és soluble en el cloroform, el nitrobenzè o l'àcid sulfúric concentrat i molt soluble en el DMSO (dimetilsulfòxid).
Per la descomposició de l'indi es pot produir anilina i l'àcid pícric, entre d'altres.
L'indi tractat amb àcid sulfúric dona un color blau-verd; aquest color va aparèixer al segle xviii i en francès va rebre el nom de bleu de Saxe o carmin d'indigo.
L'indi té una estructura gairebé idèntica a la porpra de Tir, colorant clàssic obtingut de la conquilla de cargols marins.
Colorant extret de l'anyil autèntic sobre un full de paper
Uns texans clàssics acolorits amb la indigotina
Jean-Baptiste du Tertre, Histoire générale des Antilles (1667)
Indi, Historical dye collection of the Technical University of Dresden, Germany
Producció i síntesi
La substància es presenta de manera natural en l'indican, substància incolora i soluble en aigua. L'indican es pot hidrolitzar fàcilment en β-D-glucosa i indoxil. Una oxidació, per exemple per simple exposició a l'aire, transforma l'indoxil en indi.[5]
A causa de la seva importància econòmica, l’indi s’ha preparat per diferents mètodes. La síntesi de l’índex de Baeyer-Drewson es remunta al 1882. Implica una condensació aldòlica d’o-nitrobenzaldehid amb acetona, seguida de ciclització i dimerització oxidativa a índigo.[6][7] Aquesta ruta és molt útil per obtenir índigo i molts dels seus derivats a escala de laboratori, però es va demostrar poc pràctica per a la síntesi a escala industrial. Johannes Pfleger i Karl Heumann van acabar amb la síntesi de producció industrial en massa.[8][9]
La primera via comercialment pràctica de producció d’indigo l’acredita a Pfleger el 1901. En aquest procés, la N-fenilglicina es tracta amb una barreja fosa d’hidròxid de sodi, hidròxid de potassi i sodamida. Aquesta fosa altament sensible produeix indoxil, que posteriorment s’oxida a l’aire per formar índigo. Actualment encara s’utilitzen variacions d’aquest mètode. Heumann va acreditar una ruta alternativa i també viable a l’indigo el 1897. Es tracta d’escalfar N- (2-carboxifenil) glicina a 200 ° C (392 ° F) en una atmosfera inert amb hidròxid de sodi. El procés és més fàcil que el mètode Pfleger, però els precursors són més cars. Es genera àcid indoxil-2-carboxílic. Aquest material es descarboxila fàcilment per donar indoxil, que s’oxida a l’aire per formar índigo. La preparació del colorant índigo es practica a les classes de laboratori universitari segons la ruta original de Baeyer-Drewsen.[10]
Referències
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
