From Wikipedia, the free encyclopedia
Els alcaloides pirrolizinídics formen una classe d'alcaloides i de metabòlits secundaris, caracteritzats per una estructura pirrolizidina formada per dos cicles pirrols.
D'aquests alcaloides no se n'ha trobat cap aplicació terapèutica i és a la seva toxicitat a la que es presta atenció.[1]
S'han identificat més de 200 alcaloides pirrolizidínics en tretze famílies de plantes.[2]
Se'ls troba principalment en totes les plantes de la família de la Borraina, també en asteràcies i menys sovint en les fabàcies, en els gèneres Crotalaria, Chromolaena i Lotononis, en les Apocynaceae, les Euphorbiaceae, les Orchidaceae, les Poaceae, etc.
Família | Nom comú | Nom científic | alcaloides pirrolizidinics |
---|---|---|---|
BORAGINACEAE | Borraina | Borago officinalis L. | licopsamina, amabilina, supinina |
Consolda | Symphytum officinale L. | licopsamina, intermedina, simfitina | |
ASTERACEAE | Tussilage | Tussilago farfara L. | senkirkina, senecionina |
Eupatori | Eupatorium cannabinum L. | equinatina, licopsamina, intermedina, rinderina | |
Seneci de Jacob | Senecio jacobaea L. | èsters de la retronecina: jacobina, eruciflorina, senecifil·lina, senecionina | |
Seneci comú | Senecio vulgaris L. | senecifil·lina, senecionina, retrorsina, espatioidina, usaramina, intégerrimine |
La major part dels alcaloides pirrolizidínics són èsters formats entre els alcohols aminats i un o dos compost alifàtics carboxílics.[1]
Els alcohols aminats deriven de la pirrolizidina i se'n diuen necines. La denominació d'un cert nombre d'entre ells es fa a partir del radical necina : retro.necina, plati.necina, rosmari.necina, etc. El cicle sempre és substituït per un grup funcional hidroximetil (–CH₂OH) en el C-1 i, de vegades, una funció alcohol secundària (–OH) en C-7 (retronecina, heliotridina, platinecina) o en C-2 (rosmarinecina) o en C-6 (crotanecina). L'enllaç 1-2 pot ser doble.
Els àcids que esterifiquen les necines es diuen àcids nècics. Són àcids alifàtics en C₅ (àcid angèlic, àcid tíglic), C₇ (àcid lasiocàrpic, (+)-traquelàntic, (-)-viridiflòric, etc.), C₈ (àcid monocrotàlic) o C10 (àcid senècic, jacobinècic, àcid retronècic)
Els seus compostos són dels mono- i dièsters :
o dels dièsters macrocíclics
La via de síntesi d'aquests alcaloides parteix de la L-ornitina en el cas de les plantes i la L-arginina, en elsanimals.
La major part dels alcaloides pirrolizidínics[3][4] són mutàgens i inductors de tumors en el fetge.
S'ha demostrat que en la rata[1] alcaloides d'aquest tipus com la retrorsina, senkirkina, monocrotalina, lasiocarpina i symfitina de diverses plantes (Tussilago farfara L., Symphytum officinale L., Petasites japonicus Maxim. etc.) poden provocar tumors hepàtics administrats regularment per via oral. També se n'ha demostrat, en alguns, la seva mutageneïtat i teratogeneïtat.
Els dièsters macrocíclics (senecionina, retrorsina, senecifil·lina, ridel·lina) són els més tòxics. Després venen els dièsters els quals són més tòxics que els monoèsters.
El consum regular d'herbes medicinals[5] que continguin aquests composts pot donar greus intoxicacions hepàtiques. La intoxicació crònica es tradueix per una pèrdua de la gana, dolors, una distensió abdominal, un augment de volum del fetge (hepatomegàlia).
L'ús intern de la consolda (Symphytum officinale) com que conté diversos alcaloides pirrolizidínics està prohibit en nombrosos països.
S'han identificat alcaloides pirrolizidínics en plantes medicinals de la Xina,[6] d'Amèrica del Sud i de Sri-Lanka.[2]
En general, el bestiar evita les plantes amb alcaloides pirrolizidínics. Tanmateix els farratges i ensitjats contaminats amb plantes que tenen aquests alcaloides poden conduir a una intoxicació crònica. Els animals més sensibles són els porcs, seguits pels cavalls i els bovins. La llet de vaca o de cabra pot estar contaminada per aquests composts hepatotòxics.
Grans episodis de contaminació s'han descrit a l'Afganistan, i Índia i en l'antiga URSS per les collites de cerealstres plantes contaminades per plantes de la família boraginàcia[2] (Heliotropium lasiocarpum, H. popovii, H. europaeum).
Aquest tipus d'alcaloides es troben en 350 espècies de plantes, que inclouen:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.