Àcid 3-oxobutanoic

L'àcid 3-oxobutanoic, abans conegut com a àcid acetoacètic,^[a][1] és un compost orgànic de la classe dels àcids carboxílics de fórmula empírica C₄H₆O₃. És el més simple dels β-cetoàcids i com els altres, és molt inestable i pateix descarboxilació espontània a acetona. Intervé en el metabolisme de lípids i és un dels cossos cetònics, una font d'energia per al cor i el cervell. L'anió carboxilat de l'àcid 3-oxobutanoic és el 3-oxobutanoat i es coneix com a acetoacetat, que és la forma més usual en els éssers vius.^[2] En les persones en cetosi nutricional, el 3-oxobutanoat i altres cossos cetònics es produeixen en quantitats metabòlicament normals que no suposen un risc per a la salut.^[3]

Àcid 3-oxobutanoic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	102,032 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Caenorhabditis elegans, api i Phaseolus vulgaris
Rol	cossos cetònics i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₄H₆O₃
SMILES canònic	Model 2D CC(=O)CC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
PKa	3,58 (a 18 ℃)

Quan l'organisme falla en la regulació de la producció d'aquests cossos cetònics, portant a l'acumulació d'aquests àcids en sang i de la disminució dràstica del pH sanguini, es produeix la patologia coneguda com a cetoacidosi que pot arribar a ser letal.

Detecció

L'àcid 3-oxobutanoic es mesura en l'orina de persones amb diabetis per provar la cetoacidosi^[4] i per controlar les persones amb una dieta cetogènica o baixa en hidrats de carboni.^[5][6] La nitroprussida canvia de rosa a porpra en presència de 3-oxobutanoat, la base conjugada d'àcid 3-oxobutanoic, i el canvi de color permet classificar-ho a simple vista. La prova no mesura el 3-hidroxibutanoat, la cetona més abundant del cos; durant el tractament de la cetoacidosi, el 3-hidroxibutanoat es converteix en 3-oxobutanoat, de manera que la prova no és útil després que el tractament comenci i podria ser fals en el moment del diagnòstic.^[7]

Notes

1. Les actuals normes de la IUPAC desaconsellen l'ús d'àcid acetoacètic.

Referències

1. «Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Blue Book» p. 60-65. IUPAC, 06-12-2023. [Consulta: 12 abril 2024].
2. Lubert Stryer. Biochemistry. 2a edició, 1981, p. 393.
3. Franz Dietrich Klingler; Wolfgang Ebertz. «Oxocarboxylic Acids». A: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a18_313. ISBN 978-3527306732.
4. Nyenwe, EA; Kitabchi, AE «The evolution of diabetic ketoacidosis: An update of its etiology, pathogenesis and management». Metabolism: Clinical and Experimental, 65, 4, 4-2016, pàg. 507–21. DOI: 10.1016/j.metabol.2015.12.007. PMID: 26975543.
5. Hartman, AL; Vining, EP «Clinical aspects of the ketogenic diet». Epilepsia, 48, 1, 1-2007, pàg. 31–42. DOI: 10.1111/j.1528-1167.2007.00914.x. PMID: 17241206.
6. Sumithran, Priya; Proietto, Joseph «Ketogenic diets for weight loss: A review of their principles, safety and efficacy». Obesity Research & Clinical Practice, 2, 1, 2008, pàg. I-II. DOI: 10.1016/j.orcp.2007.11.003. PMID: 24351673.
7. Misra, S; Oliver, NS «Diabetic ketoacidosis in adults.». BMJ (Clinical Research Ed.), 351, 28-10-2015, pàg. h5660. DOI: 10.1136/bmj.h5660. PMID: 26510442.