compost químic From Wikipedia, the free encyclopedia
La fenetilamina, o β-fenetilamina, és un alcaloide i monoamina present en l'encèfal humà. Es creu que funciona com neuromodulador o neurotransmissor. És biosintetitzada de manera natural a partir de l'aminoàcid fenilalanina per descarboxilació enzimàtica. Es troba en molts aliments, com la xocolata, i alguns en què hi hagi hagut fermentació per microorganismes, com és el cas dels formatges. (La presència de feniletilamina en aquests aliments els fa susceptibles de desencadenar un atac de migranya en individus susceptibles que n'ingereixin.)
Tot i el seu potencial efecte al·lucinogen, és ràpidament metabolitzada per l'enzim MAO-B, evitant que quantitats significatives arribin al cervell.
Dades clíniques | |
---|---|
Grup farmacològic | fenetilamina i phenethylamine alkaloid (en) |
Dades químiques i físiques | |
Fórmula | C8H11N |
Massa molecular | 121,089149 Da |
Densitat | 0,964 g/cm³ i 0,962 g/cm³ |
Punt de fusió | −60 °C i 0 °C |
Punt d'ebullició | 204 °C, 198,5 °C i 201 °C |
Solubilitat en aigua | 63,25 g/L i 4,3 g/L |
Identificadors | |
Número CAS | 64-04-0 |
PubChem (SID) | 1001 |
IUPHAR/BPS | 2144 |
DrugBank | DB04325 |
ChemSpider | 13856352 |
UNII | 327C7L2BXQ |
KEGG | C05332 |
ChEBI | 18397 |
ChEMBL | CHEMBL610 |
AEPQ | 100.000.523 |
Les fenetilamines substituïdes són una àmplia classe de compostos que inclouen neurotransmissors, hormones, estimulants, al·lucinògens, entactogens, anorexígens, broncodilatadors i antidepressius. L'estructura de la fenetilamina es troba en d'altres més complexes, com en l'anella ergolínica del LSD o el sistema morfinà de la morfina.
La fenetilamina és una amina aromàtica, i és un líquid incolor a temperatura ambient. És soluble en aigua, etanol, i èter.[1] Com d'altres amines de baix pes molecular, fa olor de peix. Si s'exposa a l'aire forma una sal carbonatada. Presenta un caràcter fortament bàsic i forma un clorur sòlid (sal) estable i amb un punt de fusió de 217 °C. És un irritant cutani i pot causar sensibilització permanent.
Les fenetilamines substituïdes presenten modificacions en l'anella fenòlica, la cadena lateral o el grup amino:
Moltes fenetilamines substituïdes es comporten farmacològicament com a drogues, fet a causa de la similitud amb els neurotransmissors endògens:
Algunes de les més importants fenetilamines són mostrades a la taula següent, tot i que se'n coneixen moltes més, especialment gràcies al treball pioner d'Alexander Shulgin, la majoria del qual es troba descrit a l'obra PiHKAL.
Nom curt | Rα | Rβ | R₂ | R₃ | R₄ | R₅ | RN | Nom complet |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Tiramina | OH | 4-hidroxi-fenetilamina | ||||||
Dopamina | OH | OH | 3,4-dihidroxi-fenetilamina | |||||
Adrenalina | OH | OH | OH | CH₃ | β,3,4-trihidroxi-N-metil-fenetilamina | |||
Noradrenalina | OH | OH | OH | β,3,4-trihidroxi-fenetilamina | ||||
Salbutamol | OH | OH | CH₂OH | C(CH₃)₃ | β,4-dihidroxi-3-hidroximetil-N-(t)-butil-fenetilamina | |||
Beta-metil-fenetilamina | CH₃ | β-metil-fenetilamina | ||||||
Amfetamina | CH₃ | α-metil-fenetilamina | ||||||
Metamfetamina | CH₃ | CH₃ | N-metil-amfetamina | |||||
Metilfenidat | N,α-butilen-β-metoxicarbonil-fenetilamina | |||||||
Efedrina, pseudofedrina | CH₃ | OH | CH₃ | N-metil-β-hidroxiamfetamina | ||||
Catina | CH₃ | OH | β-Hidroxi-amfetamina | |||||
Catinona | CH₃ | =O | β-ceto-amfetamina | |||||
Metcatinona | CH₃ | =O | CH₃ | N-metil-β-ceto-amfetamina | ||||
Bupropió | CH₃ | =O | Cl | C(CH₃)₃ | 3-cloro-N-(t)-butil-β-ceto-amfetamina | |||
Fenfluramina | CH₃ | CF₃ | CH₂CH₃ | 3-trifluorometil-N-etil-amfetamina | ||||
Fentermina | CH₃, CH₃ | α,α-dimetil-fenetilamina | ||||||
Mescalina | OCH₃ | OCH₃ | OCH₃ | 3,4,5-trimetoxi-fenetilamina | ||||
MDA | CH₃ | -O-CH₂-O- | 3,4-metilendioxi-amfetamina | |||||
MDMA | CH₃ | -O-CH₂-O- | CH₃ | 3,4-metilendioxi-N-metil-amfetamina | ||||
MDMC | CH₃ | =O | -O-CH₂-O- | CH₃ | 3,4-metilendioxi-N-metil-β-ceto-amfetamina | |||
DOM | CH₃ | OCH₃ | CH₃ | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-metil-amfetamina | |||
DOB | CH₃ | OCH₃ | Br | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-bromo-amfetamina | |||
DON | CH₃ | OCH₃ | NO₂ | OCH₃ | 2,5-dimetoxi -4-nitro-amfetamina | |||
2C-B | OCH₃ | Br | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilamina | ||||
2C-C | OCH₃ | Cl | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-cloro-fenetilamina | ||||
DOI | CH₃ | OCH₃ | I | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-iodo-amfetamina | |||
2C-I | OCH₃ | I | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina | ||||
2C-D | OCH₃ | CH₃ | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-metil-fenetilamina | ||||
2C-E | OCH₃ | CH₂CH₃ | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-etil-fenetilamina | ||||
2C-F | OCH₃ | F | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-Fluoro-fenetilamina | ||||
2C-N | OCH₃ | NO₂ | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-Nitro-fenetilamina | ||||
2C-T-2 | OCH₃ | SCH₂CH₃ | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-etiltio-fenetilamina | ||||
2C-T-4 | OCH₃ | SCHCH₃CH₃ | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-(i)-propiltio-fenetilamina | ||||
2C-T-7 | OCH₃ | SCH₂CH₂CH₃ | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilamina | ||||
2C-T-8 | OCH₃ | SCH₂CHCH₂CH₂ | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-ciclopropilmetiltio-fenetilamina | ||||
2C-T-9 | OCH₃ | S(CH₃)₃C | OCH₃ | 2,5-dimetoxi-4-(t)-Butiltio-fenetilamina | ||||
2C-T-21 | OCH₃ | SCH₂CH₂F | OCH₃ | 2,5-dimetoxi]-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamina |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.