compost orgànic From Wikipedia, the free encyclopedia
El cloroprè és el nom comú del compost orgànic 2-clorobutan-1,3-diè, que té la fórmula molecular CH2=CCl-CH=CH2 o C4H5Cl. Aquest compost incolor i líquid és el monòmer per a la producció del polímer policloroprè, un tipus de cautxú sintètic. El policloroprè és més conegut com a neoprè, nom comercial que li va donar DuPont que el desenvolupà i el comercialitza actualment.
Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 88,008 Da |
Rol | carcinogen ocupacional i cancerigen |
Estructura química | |
Fórmula química | C₄H₅Cl |
SMILES canònic | |
Identificador InChI | Model 3D |
Propietat | |
Densitat | 0,96 g/cm³ (a 20 °C) |
Punt de fusió | −103 °C |
Punt d'ebullició | 59 °C (a 760 Torr) 59,4 °C (a 101,325 kPa) |
Pressió de vapor | 188 mmHg (a 20 °C) |
Perill | |
Límit inferior d'explosivitat | 1,9 vol% |
Límit superior d'explosivitat | 11,3 vol% |
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 90 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) |
Límit d'exposició sostre | 3,6 mg/m³ (cap valor) |
Punt d'inflamabilitat | −4 °F |
IDLH | 1.086 mg/m³ |
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
Altres | |
líquid inflamable de la classe IB |
La síntesi moderna del cloroprè per part de tots els fabricants es produeix en tres etapes a partir d'1,3-butadiè:
El clor s'afegeix a 1,3-butadiè per produir una barreja de 3,4-diclorobut-1-è i 2,3-diclorobut-2-è. L'isòmer 2,3-clor posteriorment isomeritza a 3,4 isòmer, que al seu torn es tracta amb una base per induir la deshidrocloració de 2-clorobutan-1,3-diè. Aquesta deshidrohalogenació implica la pèrdua d'un àtom d'hidrogen en la posició 3 i l'àtom de clor en la posició 4 formant d'aquesta manera un doble enllaç entre els carbonis 3 i 4 de la molècula obtenint cloroprè. El 1983, aproximadament 2.000.000 kg van ser produïts d'aquesta manera. La principal impuresa en cloroprè preparat d'aquesta manera és 1-clorobutan-1,3-diè, que separa generalment per destil·lació.
Fins a la dècada de 1960, el cloroprè es produïa mitjançant la síntesi acetilènica, que va ser el model de la síntesi original de vinilacetilè. En aquesta síntesi, l'acetilè és dimeritzat per donar acetilè de vinil, que es combina a continuació amb clorur d'hidrogen per donar 4 -clor-1,2-butadiè (un derivat d'alè), que en presència de clorur cuprós, reorganitza a la 2-clorobutan-1,3-diè:
Aquest procés requereix molta energia i té alts costos d'inversió. A més, l'acetilè de vinil intermèdia és inestable. Aquest "procés d'acetilè" ha estat reemplaçat per un procés que afegeix Cl₂ a un dels dobles enllaços en butan-1,3-diè en lloc, i posterior eliminació produeix HCl, així com de cloroprè.
A causa de les seves propietats d'alta resistivitat mecànica, resistivitat davant la intempèrie, aïllant de la calor i l'electricitat i els agents químics el cloroprè (o neoprè en forma polimèrica, la qual és impermeable i flexible) és usat per a:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.