compost orgànic amb un grup funcional formil (-CHO) From Wikipedia, the free encyclopedia
Un aldehid és un compost orgànic que conté un grup carbonil terminal, o sigui que el grup carbonil està enllaçat a un àtom d'hidrogen i a un altre àtom de carboni. La fórmula general que representa els compostos que presenten aquest grup funcional és R-CHO.[1]
| Substància química | classe estructural d'entitats químiques  |
|---|---|
| Estructura química | |
 | |
| SMILES canònic | |
El grup aldehid és electròfil a causa de la deficiència electrònica de l'àtom de carboni.
Com en els altres grups funcionals que presenten un grup carbonil, els àtoms d'hidrogen situats en posició α són relativament àcids (en els aldehids pKa ~17) a causa de l'estabilització per ressonància de la base conjugada.
Segons les normes de la IUPAC,[2][3] aquests compostos s'anomenen substituint la terminació -à de l'alcà corresponent per la terminació -al.[4] A banda d'això, pels següents compostos també es permet la utilització de la nomenclatura trivial:
En el cas que la molècula presenti un altre grup funcional prioritari (un grup àcid carboxílic), s'utilitza el prefix oxo- per designar el grup aldehid.
| Nombre de carbonis | Nomenclatura IUPAC | Nomenclatura trivial | Fórmula | P.E.°C |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Metanal | Formaldehid | HCHO | -21 |
| 2 | Etanal | Acetaldehid | CH 3CHO | 20,2 |
| 3 | Propanal | Propionaldehid Propilaldehid | C 2H 5CHO | 48,8 |
| 4 | Butanal | n-Butiraldehid | C 3H 7CHO | 75,7 |
| 5 | Pentanal | n-Valeraldehid Amilaldehid n-Pentaldehid | C 4H 9CHO | 103 |
| 6 | Hexanal | Capronaldehid n-Hexaldehid | C 5H 11CHO | 100.2 |
| 7 | Heptanal | Enantaldehid Heptilaldehid n-Heptaldehid | C 6H 13CHO | 48.3 |
| 8 | Octanal | Caprilaldehid n-Octilaldehid | C 7H 15CHO | Entre 55.381 i 55.389 (Aproximadament) |
| 9 | Nonanal | Pelargonaldehid n-Nonilaldehid | C 8H 17CHO | 62.47 |
| 10 | Decanal | Caprinaldehid n-Decilaldehid | C 9H 19CHO | 10.2 |
Per anomenar aldehids com a substituents
Si sou substituent d'un substituent
Els aldehids són funcions terminals, és a dir, que van al final de les cadenes.
Nomenclatura de cicles
| Localitzador | Cadena Carbonada Principal | Carbaldehid | Exemple |
|---|---|---|---|
| 1(es pot ometre) | Benzè | Carbaldehid |  |
| 2,3 | Naftalè | DiCarbaldehid |  |
Si el cicle presenta altres substituents menys importants se'ls noms primers, així:
Per a més detalls consulteu Nomenclatura d'aldehids
Els aldehids presenten un carboni central que està unit per un doble enllaç a l'oxigen i un enllaç senzill a l'hidrogen i un enllaç senzill a un tercer substituent, que és el carboni o, en el cas del formaldehid, l'hidrogen. El carboni central sol descriure's com sp2-hibridat. El grup aldehid és una cosa polar. La longitud d'enllaç C=O és d'uns 120-122 picòmetres.[5]
Els aldehids tenen propietats diverses que depenen de la resta de la molècula. Els aldehids més petits són més solubles en aigua, formaldehid i acetaldehid completament. Els aldehids volàtils tenen olors penetrants.
Els aldehids es poden identificar per mètodes espectroscòpics. Mitjançant espectroscòpia IR, mostren una banda CO forta a prop de 1.700 cm-1. En els seus espectres de 1H NMR, el centre d'hidrogen del formol absorbeix prop de δH 9,5 a 10, que és una part distintiva de l'espectre. Aquest senyal mostra l'acoblament característic a qualsevol protó del carboni α amb una petita constant d'acoblament típicament inferior a 3,0 Hz. Els espectres 13C NMR d'aldehids i cetones donen un senyal suprimit (dèbil) però distintiu en C 190 a 205.
Hi ha diversos mètodes per preparar aldehids, però la tecnologia dominant és la hidroformilació:[7]
La tautomeria ceto-enol es refereix a l'equilibri que existeix entre la forma ceto i enol en els aldehids i les cetones.[23] Aquest equilibri està catalitzat per àcids i bases, i generalment es troba desplaçat cap a la forma carbonílica, ja que aquesta és més estable.
En les reaccions d'addició nucleofílica, un nucleòfil s'addiciona a l'àtom de carboni del grup carbonil per donar un compost en el que aquest àtom de carboni té geometria tetraèdrica. Juntament amb la protonació de l'àtom d'oxigen del grup carbonil (que es pot donar abans o després de l'addició del nucleòfil), aquesta reacció dona un producte en el que l'àtom de carboni del grup carbonil està enllaçat al nucleòfil, a un àtom d'hidrogen i a un grup hidroxil.
En molts casos, l'addició del nucleòfil provoca la pèrdua d'una molècula d'aigua. En aquests casos aquesta reacció s'anomena d'addició-eliminació o reacció de condensació.
Alguns exemples de reaccions d'addició nucleofílica són els següents:
Els aldehids s'utilitzen principalment per a la fabricació de resines, plàstics, solvents, pintures, perfums, essències.
Els aldehids són presents en nombrosos productes naturals i grans varietats són de la pròpia vida quotidiana. La glucosa per exemple existeix en una forma oberta que presenta un grup aldehid. L'acetaldehid format com a intermedi en la metabolització es creu responsable en gran manera dels símptomes de la ressaca després de la ingesta de begudes alcohòliques.
El formaldehid és un conservant que es troba en algunes composicions de productes cosmètics. No obstant això, aquesta aplicació ha de ser vista amb cautela, ja que en experiments amb animals el compost ha demostrat un poder cancerigen. També s'utilitza en la fabricació de nombrosos compostos químics com la baquelita, la melamina, etc.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
![{\displaystyle {\ce {[O] + CH3(CH2)9OH -> CH3(CH2)8CHO + H2O}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4fe12103929f870bd0f268e0ff4023984be8707d)
