Al·lantoïna

L'Al·lantoïna o glioxil-diurea és una compost químic de fórmula C
4H
6N
4O
3 derivat de l'oxidació de l'àcid úric, present a l'al·lantoide, el líquid amniòtic i l'orina fetal. El seu nom IUPAC és: (2,5-Dioxo-4-imidazolidinil) urea. És un neologisme que procedeix del grec ἀλλᾶ-ς/-ντος gr. (“cordó”) -īn(a) quím. (“substància”), introduït en el segle xix.^[1] El seu nom prové d'una estructura unida al cordó umbilical dels mamífers que la produeixen i anomenada al·lantoide. Es presenta com una pols cristal·lina incolora. S'utilitza per a estimular la regeneració epitelial de ferides i úlceres.

Al·lantoïna

Dades clíniques
Grup farmacològic	biogenic cyclopeptide (en) i compost heterocíclic
Dades químiques i físiques
Fórmula	C4H6N4O3
Massa molecular	158,044 Da
SMILES
Identificadors
Número CAS	97-59-6
PubChem (SID)	204
DrugBank	DB11100
ChemSpider	199
UNII	344S277G0Z
KEGG	D00121 i C01551
ChEBI	15676
ChEMBL	CHEMBL593429
AEPQ	100.002.358

Introducció

És una substància nitrogenada d'una sèrie complexa que conté dues molècules d'urea o els seus radicals, com ara l'àcid úric o al·lantoïna.^[2] Podem trobar molts compostos orgànics nitrogenats en algunes plantes i a l'orina d'alguns mamífers.^[3] La forma degradada final de les purines als primats és l'àcid úric o urat sòdic mentre que a la resta dels mamífers s'excreta com a al·lantoïna per oxidació de l'urat sòdic. Els amfibis i la majoria dels peixos oxiden l'al·lantoïna a la urea i glioxilat i alguns invertebrats marins ho fan fins a NH
4 i CO
2.

És un compost químic blanc, cristal·litzable (5-ureidohidantoïna); la seva fórmula és C
4H
6N
4O
3, present a moltes plantes i als líquids al·lantoide i amniòtic. Químicament, també se l'anomena glioxil-diurea.

Història

L'al·lantoïna fou aïllada per primera vegada el 1800 pel metge italià Michele Francesco Buniva (1761–1834) i el químic francès Louis Nicolas Vauquelin, que consideraren erròniament que era present al líquid amniòtic.^[4] El 1821, el químic francès Jean Louis Lassaigne ho trobà al líquid de l'al·lantoide; l'anomenà "l'àcid al·lantoic".^[5] El 1837, els químics alemanys Friedrich Wöhler i Justus Liebig el sintetitzaren a partir de l'àcid úric i el reanomenaren "al·lantoïna".

Referències

1. «Diccionario médico-biológico, histórico y etimológico» (en castellà). Ediciones Universidad de Salamanca. Arxivat de l'original el 7 de juny 2011. [Consulta: 21 maig 2017].
2. «Diccionario completo revisado de Noah Porter (1913)» (en castellà).
3. Diccionario Mosby de Medicina, enfermería y ciencias de la salud. (en castellà). 6a edició. Elsevier España, 2010. ISBN 9788480866828.
4. Vegeu:

   • Buniva and Vauquelin (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache" (Sobre el líquid amniòtic de dones i vaques), Annales de chimie, 33 : 269-282.
   • Vegeu també: Leopold Gmelin with Henry Watts, trans., Hand-book of Chemistry (London, England: The Cavendish Society, 1856), vol. 10, p. 260.
5. Lassaigne (1821) "Nouvelles recherches sur la composition les eaux de l'allantoïde et de l'amnios de la vache" (New investigations into the composition of the allantoic and amniotic fluids of the cow), Annales de chimie et de physique, 2nd series, 17 : 295-305. A les pàgines 300 i ss., Lassaigne anomena i descriu "l'acide allantoique" (àcid al·lantoic).