Protonacija – u hemiji – je dodavanje protona (vodik-1 iona (H+) na atom, molekulu ili ion, formirajući konjugatnu kiselinu.[1][2][3][4][5] Neki primjeri uključuju reakcija kao:

  • protonacija izobutena u formiranju karbokationa:
=
Thumb
Primjer: Reakcija kiselina-baza sirćetne kiseline i vode crveno
Strelice: deprotonacija sirćetne kiseline; zeleno;
Strelica ispod sirćetne kiseline: Protonacija acetata

Protonacija je fundamentalna hemijska reakcija i korak je u mnogim stoihiometrijskim i katalitskim procesima. Neki ioni i molekule mogu proći više od jedne protonacije, a označeni su kao polibazni, što je činjenica u mnogim biološkim makromolekulama. Protonacija i deprotonacija se javljaju u većini acido-baznih reakcija. One su srž glavnine teorije acido-bazne reakcije. Brønsted-Lowryjeva kiselina se definira kao hemijski spoj koji protonizira druge supstance. Nakon protonacije podloge, masa i naboj za svake vrste se povećavaju za jednu jedinicu. Protonacija ili deprotonacija molekula ili iona mijenja mnoga hemijska svojstva izvan promjene naboja i mase: higrofilnost, redukcija potencijala i optička svojstva, između ostalog. Protonacija je također bitan korak u pojedinim analitičkim postupcima, kao što su elektrosprejovi masene spektrometrije.

Stope protonacije i deprotonacije

Protonacija je često brza, dijelimično zbog visoke mobilnosti protona u mnogim otapalima. Stopa protonacije se odnosi na vrstu kiselosti protonacije, u kojoj je protonacija prema slabim kiselinama sporija nego pri istoj bazi prema jakim kiselinama. Stope protonacije i deprotonacije mogu biti posebno spore, kada protonacija izaziva značajne strukturne promjene.[6]

Reverzibilnost i kataliza

Protonacija je obično reverzibilna, a konjugirana protonizirana baza ostaje nepromijenjena. Međutim, u nekim slučajevima, protonacija izaziva izomerizaciju. Cis - alkeni se mogu pretvoriti u trans-alkene, koristeći katalitske količine protonirajućeg agensa. Mnogi enzimi, kao što je serin hidrolaza, djeluju mehanizmom koji uključuju reverzibilnu protonaciju podloge.

Također pogledajte

Reference

Vanjski linkovi

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.