From Wikipedia, the free encyclopedia
Tetrahidrofolna kiselina (THFA) ili tetrahidrofolat je izvedenica folne kiseline
Tetrahidrofolna kiselina | |
---|---|
Općenito | |
Hemijski spoj | Tetrahidrofolna kiselina |
Molekularna formula | C19H23N7O6 |
CAS registarski broj | 135-16-0 |
SMILES | O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O |
InChI | 1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 |
Osobine1 | |
Molarna masa | 445,43 g/mol |
Tačka topljenja | 250 |
Rastvorljivost | 0,27 g/L |
Dipolni moment | PubChem: 91443 |
Rizičnost | |
NFPA 704 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Tetrahidrofolna kiselina se proizvodi iz dihidrofolne kiseline pomoću enzima dihidrofolat-reduktaza. Ovu reakciju inhibira metotreksat.[1]
Konvertira se u 5,10-metilenetetrahidrofolat pomoću enzima serin-hidroksimetiltransferaza.
Mnoge bakterije koriste dihidropteroat-sintetaza za proizvodnju dihidropteroata, molekule bez funkcije kod ljudi. To ga čini korisnom metom za sulfonamidske antibiotike, koji se nadmeću sa prekursorom PABA
Tetrahidrofolna kiselina je kofaktor u mnogim reakcijama, posebno u sintezi (ili anabolizmu) aminokiselina i nukleinskih kiselina. Pored toga, služi kao molekula-nosač za dijelove s jednim ugljikom, to jest grupe koje sadrže jedan atom ugljika, npr. metil, metilen, metenil, formil ili formimino. Kada se kombinira sa jednim takvim ugljičnim ostatkom kao u 10-formiltetrahidrofolatu, djeluje kao donor grupe sa jednim atomom ugljika. Tetrahidrofolat ovaj dodatni atom ugljika dobija odvajanjem formaldehida proizvedenog u drugim procesima. Ovi monokarbonski dijelovi su važni u stvaranju prekursora za sintezu DNK. Nedostatak tetrahidrofolne kiseline (FH4) može izazvati megaloblastnu anemiju.[2]
Metotreksat djeluje na dihidrofolat-reduktazu, poput pirimetamina ili trimetoprima, kao inhibitor i na taj način smanjuje količinu nastalog tetrahidrofolata. To može rezultirati megaloblastnom anemijom.
Tetrahidrofolna kiselina je uključena u konverziju formiminoglutaminske kiseline u glutaminsku kiselinu; ovo može smanjiti količinu dostupnog histidina za dekarboksilaciju i sintezu proteina, a time i urinarni histamin i formiminoglutaminska kiselina mogu biti smanjeni.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.