Реакция на Вюрц

Реакцията на Вюрц, наречена на френския химик Шарл Вюрц, се състои във взаимодействието на два еднакви или различни алкилхалогенида с метален натрий в присъствието на безводен етер. В резултат на което се получава алкан. При различните алкилхалогениди се получават и два странични продукта които също са алкани. Общата схема на реакцията е:

R-X + 2Na + X-R'→ R-R' + 2Na⁺X⁻

(странични продукти: R-R, R'-R')

Ако в реакцията участва арилхалогенид тогава реакцията се нарича „Реакция на Вюрц-Фитиг“.

Механизъм

Реакцията е по верижно-радикалов механизъм. Халогенът се свързва с метала като образува връзка с него, в резултат на което се образува радикал R•

R-X + M → R• + M⁺X⁻

Алкиловият радикал приема електрон от друг метален атом и се образува алкилов анион, а металът става катион. Образува се интермедиат (междинен продукт):

R• + M → R⁻M⁺

Нуклеофилният въглероден атом от алкиловия анион се свързва с алкилхалогенид, при което се образува въглерод-въглерод връзка

R⁻M⁺ + R-X → R-R + M⁺X⁻

Вижте също

• Реакция на Вюрц-Фитиг

Източници

• Учебник по химия и опазване на околната среда ПП – 12 клас, проф. Марко Кирилов, дхн Булвест 2000