Ксантин

Ксантин е пуриново производно, съдържащо се в тъканите и течностите на човешкото тяло, както и в много други организми. Съществува известно количество умерени стимуланти, които се получават от ксантина, в това число кофеин, теобромин и теофилин.^[1]

Ксантин
Обща информация
Наименование по IUPAC	3,7-дихидропурин-2,6-дион
Други имена	1H-пурин-2,6-диол
Молекулна формула	C5H4N4O2
Моларна маса	152,11 g/mol
Външен вид	бяло твърдо вещество
CAS номер	[69-89-6]
Свойства
Разтворимост във вода	1 g/14,5 l (16 °C) 1 g/1,4 l (100 °C)
Точка на топене	разлага се при нагряване
Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa) Права и справки

Ксантинът е продукт в пътя на пуриновото разпадане в човешките клетки.

• Получава се от гуанин с посредничеството на гуанин деаминаза.
• Получава се от хипоксантин с посредничеството на ксантин оксидаза.

Ксантинът последователно бива превърнат в пикочна киселина под действието на ксантин оксидазата.

Ксантинови производни

Ксантиновите производни, известни колективно като ксантини, са група алкалоиди, широко употребявани като умерени стимуланти и бронходилататори, и по-конкретно в лечението на симптомите на астма. За разлика от други много по-силни стимуланти, те само потискат сънотворното действие на аденозина, което ги прави до известна степен по-малко ефективни в сравнение със симпатомиметичните амини. Вследствие на широкия ефект на действие, терапевтичният обхват на ксантините е тесен, което ги поставя на втора линия в лечението на астмата. Терапевтичната доза е 10 – 20 μg/ml кръв; признаците на токсичност са тремор, гадене, нервозност и тахикардия/аритмия.

Метилксантините действат не само върху дихателната система, но стимулират и сърдечната честота, силата на съкращение на сърдечния мускул, а и предизвикват сърдечна аритмия при по-високи концентрации. В централната нервна система те повишават будността, стимулират дихателния център и биват използвани за лечение на детска апнеа. При високи дози те могат да предизвикат конвулсии, устойчиви на антиконвулсанти. Метилксантините стимулират секрецията на киселина и пепсин в гастроинтестиналния тракт. Метилксантините се метаболизират от ензима Цитохром P-450 в черния дроб. Основните видове метилирани ксантини са кофеин, аминофилин, 3-изобутил-1-метилксантин(IBMX), параксантин, пентоксифилин^[2], теобромин и теофилин. Тези вещества действат едновременно като:

1. конкурентни неселективни инхибитори на фосфодиестеразата,^[3] което повишава вътреклетъчния цАМФ, активира протеин киназа А, инхибира синтеза на левкотриени^[4] и TNF-α,^[2][5] което от своя страна намалява възпалението и потиска вродения имунитет^[4] и
2. неселективни антагонисти на аденозиновите рецептори,^[6] което потиска сънотворното действие на аденозина.

Тъй като различните аналози показват различна сила на действие спрямо отделните подтипове рецептори, в търсене на вещества с по-голяма селективност към ензима фосфодиестераза или аденозиновия рецептор,^{[7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18]} е създадено голямо количество синтетични ксантини (някои и неметилирани). Ксантините са също срещани много рядко и като съставки на нуклеиновите киселини.

Кофеин: R₁ = R₂ = R₃ = CH₃
Теобромин: R₁ = H, R₂ = R₃ = CH₃
Теофилин: R₁ = R₂ = CH₃, R₃ = H

Основни ксантини

Име	R1	R2	R3	Наименование по IUPAC	Съдържа се в
Кофеин	CH3	CH3	CH3	1,3,7-триметил-1H-пурин-2,6(3H,7H)-дион	кафе, гуарана, йерба мате, чай, кола
Теобромин	H	CH3	CH3	3,7-диметил-3,7-дихидро-1H-пурин-2,6-дион	шоколад, йерба мате
Теофилин	CH3	CH3	H	1,3-диметил-7H-пурин-2,6-дион	чай, йерба мате
Ксантин	H	H	H	3,7-дихидропурин-2,6-дион	растения, животни