From Wikipedia, the free encyclopedia
Бензоената киселина е ароматна карбоксилна киселина. Солите ѝ се наричат бензоати. При нагряване сублимира. Слабо се разтваря във вода. Разтваря се в етанол, етер и други органични разтворители. Парите ѝ имат остра миризма и дразнят дихателните пътища. Бензоената киселина е по-силна от алкановите киселини с изключение на мравчената. Причината за това е влиянието на бензеновото ядро, което допълнително стабилизира карбоксилния йон и води до по-лесно отцепване на водороден катион. Участва в заместителни реакции – халогениране, нитриране и сулфониране. Карбоксилната група оказва влияние върху ароматното ядро. Под нейно влияние заместителните реакции протичат на мета позиция и то по-трудно в сравнение с бензена. При декарбоксилиране се получава бензен.
| Бензоена киселина | |
 Структура | |
 Кристали бензоена киселина | |
| Имена | |
|---|---|
| По IUPAC | Бензоена киселина Бензенкарбоксилна киселина |
| Други | Карбоксибензен Драцилова киселина Фенилметанова киселина |
| Структура | |
| Кристална структура | моноклинна |
| Молекулна форма | планарна |
| Свойства | |
| Формула | C6H5COOH |
| Моларна маса | 122,12 g/mol |
| Външен вид | бели кристали |
| Плътност | 1,32 g/cm3 (твърда) |
| Точка на топене | 122,4 °C (395 K) (сублимира) |
| Точка на кипене | 249 °C (522 K) |
| Разтворимост в | 3,4 g/l (25 °C) |
| pKa | 4,21 |
| Показател на пречупване | 1,504 (при 132 °C) |
| Диполен момент | 1,72 D |
| Термохимия | |
| Специфичен топлинен капацитет | 102,7 J/(mol·K) (твърдо тяло; −73 °C) |
| Опасности | |
| Фрази за риск | R22, R36 |
| Фрази за безопасност | S24 |
| NFPA 704 |  1
2
0
|
| Точка на запалване | 121 °C (394 K) |
| Точка на самозапалване | 570 °C |
| Сродни съединения | |
| Сродни | оцетна киселина хипурова киселина салицилова киселина |
| Други | бензен бензалдехид бензилов алкохол бензил бензоат бензоил хлорид |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 65-85-0 |
| PubChem | 243 |
| ChemSpider | 238 |
| DrugBank | DB03793 |
| KEGG | D00038 |
| MeSH | D019817 |
| ChEBI | 30746 |
| ChEMBL | CHEMBL541 |
| RTECS | DG0875000 |
| SMILES | c1ccccc1C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) |
| InChI ключ | WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | 8SKN0B0MIM |
| Gmelin | 2946 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Бензоена киселина в Общомедия | |
Има антисептично действие и се използва в хранително-вкусовата промишленост като консервант, най-вече в алкохолните напитки. Най-широко приложение има нейната сол – натриев бензоат. Използва се и за синтез на фунгициди, лекарства, багрила и др. Смята се за една от най-вредните добавки сред разрешените консерванти.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
