Аспарагинова киселина

Аспарагиновата киселина (съкратено Asp или D^[3]) е α-аминокиселина с химична формула HOOCCH(NH₂)CH₂COOH. Карбоксилният анион на дисоциираната киселина е известен като аспартат. L-изомерът на аспарагиновата киселина е една от двадесетте наконични аминокиселини, изграждащи белтъците. Нейните кодони са GAU и GAC.

Аспарагинова киселина
Обща информация
Наименование по IUPAC	2-Аминобутандионова киселина
Други имена	Аминосукцинова киселина, аспарагова киселина[1]
Молекулна формула	C4H7NO4
Моларна маса	133.1 g/mol
Външен вид	–
CAS номер	[617-45-8] 56-84-8 (L-изомер) 1783-96-6 (D-изомер)
Jmol-3D	,
Свойства
Плътност и фаза	– g/cm³, ?
Разтворимост във вода	Добре разворима
Киселинност (pKa)	pKs, α-COOH = 1,99[2] pKs, β-COOH = 3,90[2]
Основност (pKb)	NH2 = 9,90[2]
Точка на топене	-°C (? K)
Точка на кипене	-°C (? K)
Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa) Права и справки

Аспарагиновата киселина и глутаминовата киселина се определят като киселинни аминокиселини с pKa (константа на киселинна дисоциация) ≈ 4. При физиологично pH са заредени отрицателно и могат да взаимодействат с положителните заряди на аминокиселинните радикали на базичните аминокиселини.

Роля в биосинтезата на аминокиселини

Аспарагиновата киселина е неесенциална за бозайниците, като се получава от оксалацетат (метаболит от Цикъла на Кребс) чрез трансаминиране. Получава се също и при орнитиновия цикъл от орнитин и цитрулин.

При растенията и микроорганизмите, аспартатът е прекурсор на няколко аминокиселини, в това число и четири незаменими за хората: метионин, треонин, изолевцин и лизин. Началния етап от трансформирането на аспартата до тези аминокиселини е редукцията му до неговата „семиалдехидна“, форма. Аспаргинът се получава от аспартат чрез трансаминиране.

И обратно – аспаргинът и аспартатът образуват оксалоацетат чрез реакции, катализирани от аспаргиназа (ЕС 3.5.1.1) и трансаминаза. Оксалоацетатът впоследствие се метаболизира от Цикъла на Кребс. Образува се β-аланин в резултат на декарбксилирането на аспартата, който участва в състава на КоА и фосфопантетеин.

Източници

1. 862. Aspartic acid // The Merck Index. 11th. 1989. ISBN 091191028X. с. 132.
2. Hans-Achim Wagenknecht, Holger Knapp, in: Roempp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983). – Pure Appl. Chem., 56(5), 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595