Аспаргинът (съкратено Asn или N) е една от двайсетте канонични аминокиселини в живите организми. Има карбоксиамид като страничен радикал. Може да се синтезира в човешкия организъм и поради това не е незаменима аминокиселина. Кодиран е от кодоните AAU и AAC.[1]
Реакцията между аспаргин и редуциращ въглехидрат води до синтеза на акриламид (невротоксин и канцероген) при термичната обработка на храната, особено при пържене над 140 – 150 С.
Изолиран е за първи път през 1806 г. в кристален вид от френския химик Louis Nicolas Vauquelin и неговия млад асистент Pierre Jean Robiquet от сок на растението аспарагус.[2][3] Оттук идва и наименованието му.
Аспарагинът е първата изолирана аминокиселина. Характерната миризма на урината на хора, консумирали аспарагус, е резултат на продукти, получени при метаболирането на аспаргина.[4]
През 1809 г. Pierre Jean Robiquet изолира от женско биле субстрат с много близки свойства до тези на субстанцията, изолирана от Plisson. През 1828 г. аспаргинът бил окончателно идентифициран.[5]
Тъй като страничният радикал на аспаргина може да формира водородна връзка с пептидната група на основната верига, аспаргиновите остатъци са често срещани в началото и края на алфа-спиралните участъци, както и в областите на инверсия на бета структурата. Може да се каже, че неговата роля е да екранира водородната връзка, която иначе би се осъществила между пептидните групи във веригата. Глутаминът, който съдържа допълнителна метиленова група, притежава по-голяма конформационна ентропия и не би бил толкова ефективен.
Аспаргинът също така е и таргет при N-свързано гликозилиране, посттранслационна модификация на протеините, свързана с добавяне на въглехидратен компонент.
Аспаргинът не е незаменима аминокиселина, което означава, че може да бъде синтезиран от наличните метаболитни субстрати в човешкото тяло и не е задължително да се приема с храната. Среща се в:
- Животински източници: млечни продукти, месо, птици, яйца, риба, морски дарове
- Растителни източници: аспержи, картофи, бобови, ядки, семена, соя.
Биосинтеза
Прекурсор на аспаргина е оксалацетатта. Оксалацетатът се конвертира до аспартат от ензима трансаминазен ензим, който трансферира аминогрупа от глутамат давайки α-кетоглутарат аспартат. Ензимът аспаргин синтетаза синтезира аспаргин от аспартат, като при това използва за източник на аминогрупа глутамин. Процесът е спрегнат с хидролизата на макроергична връзка от АТФ, доставяща необходимата енергия. АТФ активира аспаргина, образувайки β-аспаргил-АМФ.
Аспаргинът е глюкогенна аминокиселина. L-аспаргиназата откъсва (хидролизира) аминогрупата до неорганичен амоний, при което се получава аспартат. Аспартатът се конвертира до оксалацетат от трансаминаза. Оксалацетатът от своя страна е метаболит от цикъла на Кребс и се включва в него.
За нормалната си функция нервната система се нуждае от аспаргин. Той играе важна роля и за синтеза на неорганичен амоний.
 |
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
