Аденозинмонофосфат

Аденозин монофосфатът (също 5'-аденинова киселина или АМФ) е нуклеотид, производен на нуклеозида аденозин естерифициран с фосфорна киселина. АМФ е мономер участващ в изграждането на структурата на РНК. При участие в съединения остатъкът му се означава като аденилил-.

Аденозинмонофосфат
Имена
По IUPAC	5'-аденилова киселина
Свойства
Формула	C10H14N5O7P
Моларна маса	347.22 g/mol [1]
Външен вид	безцветен, кристален прах
Точка на топене	196 – 200 °C[1]
pKa	0,9, 3,8, 6,1
Идентификатори
CAS номер	61-19-8
PubChem	6083
ChemSpider	5858
DrugBank	DB00131
KEGG	C00020
MeSH	Adenosine+monophosphate
ChEBI	16027
ChEMBL	CHEMBL752
SMILES	O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H] (n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI	1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9 (13-2-12-8)15(3-14-5)10 – 7(17) 6(16)4(22 – 10)1-21-23(18,19) 20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2, (H2,11,12,13)(H2,18,19,20) /t4-,6-,7-,10-/m1/s1 1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9 (13-2-12-8)15(3-14-5)10 – 7(17) 6(16)4(22 – 10)1-21-23(18,19) 20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2, (H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/ t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChI ключ	UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
UNII	415SHH325A
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Аденозинмонофосфат в Общомедия

Получаване и разграждане

АМФ може да се получи при синтаза на АТФ от ензима аденилаткиназа от трансфера на фосфат между две аденозиндифосфатни молекули:

2 АДФ → АТФ + АМФ

АМФ може да се получи при хидролизата на макроергичната фосфатна връзка на АДФ:

АДФ → АМФ + P_i

Както и при хидролиза на АТФ до АМФ и пирофосфат:

АТФ → АМФ + PP_i

При разграждането на РНК се получават нуклеозидмонофосфати, сред които е и АМФ.

Източници

1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.