Асиметричен въглероден атом

Асиметричен въглероден атом е въглероден атом, който е свързан с четири различни вида атоми или групи от атоми.^[1][2]

От броя на асиметричните въглеродни атоми, може да се изчисли максималния възможен брой на стереоизомерите за всяка дадена молекула, както следва:

Ако N е броят на асиметричните въглеродни атоми, тогава максималният брой от изомери = 2ⁿ

Например ябълчена киселина (малат) има четири въглеродни атома, но само един от тях е асиметричен. Асиметричният въглероден атом е свързан към два въглеродни атома, един атом кислород и атом водород. Човек може първоначално да мисли, че този атом не е асиметричен, защото е свързан с два въглеродни атома, но тъй като тези два въглеродни атома не са прикрепени към точно същите атоми, се получават две различни групи от атоми, свързани към асиметричния въглероден атом:

Тетроза с два асиметрични въглеродни атома има 2² = 4 стереоизомера:

Алдопентоза с три асиметрични въглеродни атома има 2³ = 8 стереоизомера:

Алдохексоза с четири асиметрични въглеродни атома има 2⁴ = 16 стереоизомера:

Четирите групи от атоми, свързани с въглеродния атом могат да бъдат организирани в пространството по два различни начина, които са огледални образи един на друг, и които водят до така наречените лявата ръка и с дясната ръка версии на една и съща молекула. Молекули, които не могат да бъдат наложени върху собствения си огледален образ се казва да хирални.

Източници

1. Stereochemistry of Organic Compounds Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen
2. IUPAC definition

Вижте също

• Изомерия
• Хиралност

Тази статия, свързана с органична химия, все още е мъниче. Помогнете на Уикипедия, като я редактирате и разширите.