شغلت ويتمان منصبًا تنفيذيًا في شركة والت ديزني، حيث كانت نائب رئيس التخطيط الاستراتيجي طوال ثمانينيات القرن الماضي. وفي تسعينيات القرن الماضي، شغلت منصبًا تنفيذيًا آخر في شركات: دريم ووركس ستوديوز، شركة بروكتر وغامبل، وشركة هاسبرو. وإضافة إلى ذلك، ترأست ويتمان مجلس إدارة شركة إيباي، وكانت المدير التنفيذي في الوقت ذاته من عام 1998 وحتى 2008. وأثناء تلك الفترة، أشرفت ويتمان على توسيع نفوذ الشركة حيث حوت الشركة 15,000 ألف موظف وعائدات سنوية قُدرت ب 8 مليار دولار أمريكي عام 2008؛ مقارنة ب 30 موظف وعائدات سنوية 4 مليار دولار أمريكي عام 1998. وفي عام 2014، أدرج اسم ويتمان في قائمة فوربس لأكثر السيدات تأثيرًا في العالم.