ميناديون

ميناديون هو مركب عضوي^[2] بالصيغة C₆H₄(CO)₂C₂H(CH₃). إنه نظير لـ 1،4-نافثوكينون مع مجموعة ميثيل في الموضع 2.^[3] يطلق عليه أحيانًا فيتامين ك₃. يُسمح باستخدامه كمكمل غذائي في العلف الحيواني بسبب نشاط فيتامين ك.

ميناديون[1]
ميناديون
ميناديون
الاسم النظامي (IUPAC)
2-Methylnaphthalene-1,4-dione
أسماء أخرى
Menaphthone; Vitamin K3; β-Methyl-1,4-naphthoquinone; 2-Methyl-1,4-naphthodione; 2-Methyl-1,4-naphthoquinone
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	58-27-5 Y
بب كيم (PubChem)	4055
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Y Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C11H8O2
كتلة مولية	172.18 غ.مول−1
المظهر	بلورات صفراء براقة
الكثافة	1.225غم/سم3
نقطة الانصهار	105 إلى 107 °س، خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «إ». °ك، خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «إ». °ف
نقطة الغليان	304.5 °س، 578 °ك، 580 °ف
الذوبانية في الماء	غير ذائب
كود ATC	B02BA02
المخاطر
LD50	0.5 غم/كغم (فموي، فأر)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

الكيمياء الحيوية

يتم تحويل ميناديون إلى فيتامين K2 (على وجه التحديد، MK-4) بواسطة برينيل ترانسفيراز (prenyltransferase) من UBIAD1 الفقارية.^[2] يتطلب هذا التفاعل الهيدروكينون (المختزل) من K3، ميناديول، الذي ينتجه إنزيم غير معروف.^[4]

ميناديون هو أيضًا شكل متداول من فيتامين K، يتم إنتاجه بكميات صغيرة (1-5٪) بعد امتصاص الأمعاء لـ K1 و K2. تشرح هذه الدورة الدموية التوزيع غير المتكافئ للأنسجة لـ MK-4، خاصة وأن ميناديون يمكن أن يخترق الحاجز الدموي الدماغي. لم يتم تحديد إنزيم الانقسام.^[4]

المصطلح

يُعرف المركب بشكل مختلف باسم فيتامين ك₃^[5] وبروفيتامين ك₃.^[6] يجادل مؤيدو الاسم الأخير عمومًا بأن المركب ليس فيتامينًا حقيقيًا بسبب حالته الاصطناعية (قبل تحديده على أنه وسيط متداول) وافتقاره إلى سلسلة جانبية من 3 ميثيل تمنعه من ممارسة جميع الوظائف^{[أي منها؟]} من فيتامينات K.

الاستخدامات

يتضح جوهر ميناديون في بنية فيتامين ك .

ميناديون هو وسيط في التركيب الكيميائي لفيتامين K عن طريق الاختزال الأول إلى ديول ميناديول، وهو عرضة للاقتران بالفيتول.^[7]

على الرغم من حقيقة أنه يمكن أن يكون بمثابة مقدمة لأنواع مختلفة من فيتامين K، إلا أن ميناديون لا يستخدم عمومًا كمكمل غذائي في البلدان المتقدمة اقتصاديًا. يتوفر ميناديون للاستخدام البشري في القوة الصيدلانية في بعض البلدان ذات الدخل المنخفض من السكان، مثل الهند.^[8] الجرعة اليومية المعتادة هي 10 ملغ عن طريق الفم أو 2 ملغ بالحقن.^[9] يتم استخدامه في علاج نقص بروثرومبين الدم خارج الولايات المتحدة.^[8]

تسمم

تم الإبلاغ عن جرعات كبيرة  من ميناديون للتسبب في نتائج عكسية بما في ذلك فقر الدم الانحلالي بسبب نقص الجلوكوز 6 فوسفات ديهيدروجينيز، أو تلف دماغ الوليد أو الكبد، أو وفاة حديثي الولادة في بعض الحالات النادرة. في الولايات المتحدة، يُستخدم ميناديون في أنواع مختلفة من علف الحيوانات ويوصف بأنه له تاريخ من الاستخدام الآمن لهذا الغرض، حيث تم استخدامه في علف الدواجن قبل عام 1958.^[10]

لا يزال يستخدم ميناديون بجرعة منخفضة كمغذيات دقيقة غير مكلفة للماشية في العديد من البلدان. يتم أيضًا تضمين أشكال ميناديون في بعض أغذية الحيوانات الأليفة في البلدان المتقدمة كمصدر لفيتامين ك.هذه الجرعات لم تسفر عن أي حالات سمية مسجلة من ميناديون في الماشية أو الحيوانات الأليفة. على الرغم من أن المعالجة قد تكون خطرة، إلا أن هيئة سلامة الأغذية الأوروبية وجدت في عام 2013 أنه مصدر فعال لفيتامين K في تغذية الحيوانات ولا يشكل خطرًا على البيئة.^[11]

المصادر

1. فهرس ميرك, 11th Edition, 5714
2. Hirota، Yoshihisa؛ Tsugawa، Naoko؛ Nakagawa، Kimie؛ Suhara، Yoshitomo؛ Tanaka، Kiyoshi؛ Uchino، Yuri؛ Takeuchi، Atsuko؛ Sawada، Natsumi؛ Kamao، Maya (15 نوفمبر 2013). "Menadione (vitamin K3) is a catabolic product of oral phylloquinone (vitamin K1) in the intestine and a circulating precursor of tissue menaquinone-4 (vitamin K2) in rats". The Journal of Biological Chemistry. ج. 288 ع. 46: 33071–33080. DOI:10.1074/jbc.M113.477356. ISSN:1083-351X. PMID:24085302. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
3. Fox، المحرر (2008). "Cytotoxicity mechanism of two naphthoquinones (menadione and plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae". PLOS ONE. ج. 3 ع. 12: e3999. Bibcode:2008PLoSO...3.3999C. DOI:10.1371/journal.pone.0003999. PMID:19098979. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
4. Shearer، Martin J.؛ Newman، Paul (مارس 2014). "Recent trends in the metabolism and cell biology of vitamin K with special reference to vitamin K cycling and MK-4 biosynthesis". Journal of Lipid Research. ج. 55 ع. 3: 345–362. DOI:10.1194/jlr.R045559. ISSN:0022-2275. PMID:24489112. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
5. "Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation". Molecular Pharmacology. ج. 68 ع. 3: 606–15. سبتمبر 2005. DOI:10.1124/mol.105.013474. PMID:15939799.
6. "Vitamin K". Linus Pauling Institute (بالإنجليزية). 22 Apr 2014. Archived from the original on 2021-12-15. Retrieved 2021-01-28.
7. Weber، Fritz؛ Rüttimann، August (2012). "Vitamin K". Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.o27_o08.
8. "Menadione drug information". DrugsUpdate India. مؤرشف من الأصل في 2021-02-02.
9. "Menadione (B02BA02)". WHOCC - ATC/DDD Index. مؤرشف من الأصل في 2021-02-26.
10. "Vitamin K Substances and Animal Feed". FDA. 2 أبريل 2021. مؤرشف من الأصل في 2021-11-25.
11. EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP) (يناير 2014). "Scientific Opinion on the safety and efficacy of vitamin K3 (menadione sodium bisulphite and menadione nicotinamide bisulphite) as a feed additive for all animal species". EFSA Journal. ج. 12 ع. 1: 3532. DOI:10.2903/j.efsa.2014.3532.

• بوابة الكيمياء
• بوابة صيدلة
• بوابة الكيمياء الحيوية
• بوابة طب