كلايوكسال

الكلايوكسال (بالإنجليزية: Glyoxal)‏ مركب عضوي صيغته الكيميائية OCHCHO، وهو سائل أصفر يتبخر ليعطي غازاً أخضر.^[1][2][3] يعد الكلايوكسال أصغر الألديهايدات الثنائية. وبنيته أكثر تعقيداً مما هو موضح؛ لأن الجزيئة تتميه وتتكوثر. ينتج الكلايوكسال صناعياً كمادة بادئة للكثير من المواد.

كلايوكسال
كلايوكسال	كلايوكسال
الاسم النظامي (IUPAC)
ethanedial
أسماء أخرى
ethane-1,2-dione
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	107-22-2 Y
بب كيم (PubChem)	7860
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C(=O)C=O
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H Y Key: LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H2O2
الكتلة المولية	58.04 g/mol
الكثافة	1.27 g/cm3
نقطة الانصهار	15 °س، 288 °ك، 59 °ف
نقطة الغليان	51 °س، 324 °ك، 124 °ف
كيمياء حرارية
الحرارة النوعية، C	1.044 J/k/g
المخاطر
NFPA 704	1 2 1
درجة حرارة الاشتعال الذاتي	285 °C, 558 K, 545 °F
مركبات متعلقة
ألدهيدs ذات علاقة	أسيتالدهيد غلايكولالدهيد propanedial methylglyoxal
مركبات ذات علاقة	glyoxylic acid حمض جليكوليك حمض الأكساليك حمض البيروفيك diacetyl أسيتيل الأسيتون
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

الإنتاج

أنتج الكلايوكسال تجارياً للمرة الأولى في مدينة لاموت في فرنسا سنة 1960، ويحضر الكلايوكسال الآن صناعياً إما عن طريق أكسدة جلايكول الإيثيلين بوجود الفضة أو النحاس كعامل محفز (عملية لابورت)، أو عن طريق أكسدة الأستالديهايد بواسطة حمض النتريك.

ويمكن تحضير الكلايوكسال مختبرياً عن طريق أكسدة الأستالديهايد بواسطة حمض السيلينوز. وتتضمن العملية تسخين متميهات الكلايوكسال الصلبة مع خامس أكسيد الفسفور وتكثيف البخار الناتج في مصيدة باردة.

الاستخدام

يستخدم الكلايوكسال بكثرة في الورق المطلي وإنهاء النسيج كعامل مشابك للتركبات المستندة على النشاء، وكعامل مشابك في البوليمرات:

• البروتينات (دباغة الجلود)
• الكولاجين
• مشتقات السليولوز (الأنسجة)
• الهيدروكولويدات
• النشاء (الورق المطلي)

ويستخدم الكلايوكسال في التصنيع العضوي لإنتاج المركبات الحلقية غير المتجانسة مثل الإيميدازولات.

ويستخدم أيضاً كعامل مثبت في علم الأنسجة، أي كواقٍ للخلية لغرض فحصها تحت المجهر.