رباعي هيدرو البيران

رباعي هيدرو البيران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C₅H₁₀O، ويرمز له اختصاراً THP.

رباعي هيدرو البيران
رباعي هيدرو البيران	رباعي هيدرو البيران
الاسم النظامي (IUPAC)
Oxane
أسماء أخرى
Tetrahydropyran, Oxacyclohexane
المعرفات
الاختصارات	THP
رقم CAS	142-68-7
بوب كيم (PubChem)	8894
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CCOCC1[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2[1]  InChIKey:DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H10O
الكتلة المولية	86.13 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.88 غ/سم3
نقطة الانصهار	−49 °س
نقطة الغليان	88 °س
الذوبانية في الماء	80.2 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرة أكسجين وعلى رابطة مضاعفة واحدة، وهو قريب في بنيته من مركب البيران وثنائي هيدرو البيران. يسمى المركب نظامياً أكسان oxane.^[3]

التحضير

يحضر رباعي هيدرو البيران من هدرجة ثنائي هيدرو البيران باستخدام حفاز من نيكل راني.^[4]

الخواص

يوجد رباعي هيدرو البيران في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو سريع الاسترطاب. يوجد THP في أخفض طاقة له على هيئة الكرسي.^[5]

يعد هيكل رباعي هيدرو البيران أساساً في العديد من مركبات البيرانوز الهيدروكربونية.

الاستخدامات

يدخل رباعي هيدرو الفوران في آلية استخدام ثنائي هيدرو البيران على شكل مجموعة حماية لمركبات الكحولات في التفالعات العضوية.

^[6][7]

يعالج الكحول مثلاً بثنائي هيدرو البيران (THP) وبارا-تولوين حمض السلفونيك (TsOH) في وسط من ثنائي كلورو الميثان عند درجة حرارة معتدلة.^[8][9]

اقرأ أيضاً

• بيران
• ثنائي هيدرو البيران

المراجع

1. TETRAHYDROPYRAN (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF). مؤرشف من الأصل في 2017-05-10.
4. D. W. Andrus; John R. Johnson(1955)."Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.
5. Builth-Williams، J. D.؛ Bellm، S. M.؛ Chiari، L.؛ Thorn، P. A.؛ Jones، D. B.؛ Chaluvadi، H.؛ Madison، D. H.؛ Ning، C. G.؛ Lohmann، B. (21 يوليو 2013). "A dynamical (e,2e) investigation of the structurally related cyclic ethers tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane". The Journal of Chemical Physics. ج. 139 ع. 3: 034306. DOI:10.1063/1.4813237. ISSN:0021-9606. مؤرشف من الأصل في 2015-11-24.
6. R. A. Earl L. B. Townsend(1990)."Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.
7. Arthur F. Kluge(1990)."Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.
8. Wuts، Peter G. M.؛ Greene، Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition - Wuts - Wiley Online Library. DOI:10.1002/0470053488. مؤرشف من الأصل في 2020-01-25.
9. Robinson, Anna; Aggarwal, Varinder K. (3 Sep 2010). "Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence". Angewandte Chemie International Edition (بالإنجليزية). 49 (37): 6673–6675. DOI:10.1002/anie.201003236. ISSN:1521-3773. Archived from the original on 2017-05-10.

• بوابة الكيمياء