حمض التريديكانويك

حمض التريديكانويك (أو حمض التريديسيليك) هو حمض كربوكسيلي له الصيغة الكيميائية C₁₃H₂₆O₂، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH₃(CH₂)₁₁COOH. ويكون على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون. ينتمي حمض التريديكانويك إلى الأحماض الدهنية المشبعة، وتسمى أملاح وإسترات هذا الحمض تريديكانوات.

حمض التريديكانويك
حمض التريديكانويك
حمض التريديكانويك
الاسم النظامي (IUPAC)
Tridecanoic acid
أسماء أخرى
Tridecylic acid C13:0
المعرفات
رقم CAS	638-53-9
بوب كيم (PubChem)	12530
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C(O)CCCCCCCCCCCC
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C13H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13(14)15/h2-12H2,1H3,(H,14,15) Y Key: SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C13H26O2
كتلة مولية	214.34 غ.مول−1
المظهر	بلورات بيضاء
الكثافة	0.983 غ/سم3 (37 °س)[1] 0.8458 غ/سم3 (80 °C)[2]
نقطة الانصهار	41.5 °س، 315 °ك، 107 °ف
نقطة الغليان	236 °س، 509 °ك، 457 °ف
الذوبانية في الماء	21 مغ/ل (0 °س) 33 مغ/ل (20 °س) 38 مغ/ل (30 °س) 53 مغ/ل (60 °س)[3]
الذوبانية	الكحول والإيثر وحمض الخل.[2]
الذوبانية في أسيتون	7.52 غ/100 غ (0 °س) 78.6 غ/100 غ (20 °س) 316 غ/100 غ (30 °س) 8.23 كغ/100 غ (40 °س)[3]
الذوبانية في ميثانول	12.6 غ/100 غ (0 °س) 148 غ/100 غ (20 °س) 515 غ/100 غ (30 °س)[3]
الذوبانية في بنزين	42.4 g/100 غ (10 °س) 117 غ/100 غ (20 °س) 354 غ/100 غ (30 °س)[3]
الذوبانية في أسيتات الإيثيل	10.1 غ/100 غ (0 °س) 70 غ/100 غ (20 °س) 281 غ/100 غ (30 °س)[3]
ضغط البخار	0.01 كيلوباسكال (109 °س) 0.47 كيلوباسكال (160 °س) 3.21 كيلوباسكال (200 °س)[4] 100 كيلوباسكال (311.5 °س)[2]
معامل الانكسار (nD)	1.4286 (50 °س)[2]
اللزوجة	0.583 سنتي بواز (120 °س) 0.3991 سنتي بواز (160 °س) 0.2934 سنتي بواز (200 °س)[5]
البنية
البنية البلورية	نظام بلوري أحادي الميل (37 °س)[1]
زمرة فراغية	C2/c[1]
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298	−807.2 كيلوجول/مول (سائل)[4]
تغير الإنتالبي القياسي للاحتراق ΔcHo298	8024.2 كيلوجول/مول (سائل)[4]
الحرارة النوعية، C	387.6 جول/مول.كلفن[4]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

الوفرة الطبيعية

يوجد بنسب ضئيلة في منتجات الألبان، كما عثر عليه أيضاً بنسب ضئيلة جداً (تتراوح بين 0.24 إلى 0.64% من مجمل الأحماض الدهنية) في البكتيريا الزرقاء (الزراقم).^[6]

يوجد هذا الحمض الدهني بنسب ضئيلة جداً أيضاً في الزيوت العطرية لبعض النباتات مثل نبات الذفراء (حوالي 0.07 %) وفي فاكهة النجمة.^[7]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري عديم اللون، وعديم الانحلالية عملياً في الماء (حوالي 33 مغ/ل عند الدرجة 20 °س)؛^[8] لكنه ينحل في المذيبات العضوية مثل الأسيتون والإيثر البترولي.

الاستخدامات

نظراً لندرة انتشار هذا المركب بالنسبة لباقي الأحماض العضوية فيستخدم معياراً داخلياً في التحليل الكيميائي للأحماض الدهنية بتقنية الاستشراب الغازي (الكروماتوغرافيا الغازية).^[9]

المراجع

1. Bond، Andrew D. (2003). "On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids" (PDF). http://www.rsc.org. Royal Society of Chemistry. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-03-04. اطلع عليه بتاريخ 2014-06-15. {{استشهاد ويب}}: روابط خارجية في |موقع= (مساعدة)
2. Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0
3. Seidell، Atherton؛ Linke، William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (ط. 3rd). New York: D. Van Nostrand Company. ص. 756. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.
4. Tridecanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-17)
5. Yaws، Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc. ص. 174. ISBN:978-0-8155-2039-9. مؤرشف من الأصل في 2020-03-26.
6. T. Rezanka, I. Dor, A. Prell, V.M. Dembitsky: Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species. In: Folia Microbiol. 48(1), 2003, S. 71–75, دُوِي:10.1007/BF02931279.
7. Tridecanoic acid^{[وصلة مكسورة]} bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.
8. S. H. Yalkowsky, R. M. Dannenfelser: Aquasol database of aqueous solubility. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona - Tucson, AZ. PC Version. 1992.
9. Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 826(1), 1998, S. 49–56, دُوِي:10.1016/S0021-9673(98)00725-0.

• بوابة الكيمياء
• بوابة كيمياء عضوية