بنزوين

  ميّز عن راتنج بنزوين.

البَنْزُوين^[1] هو مركب عضوي صيغته الكيميائية PhCH(OH)C(O)Ph وهو كيتون هيدروكسيلي، مرتبط بمجموعتي فينيل. يكون البنزوين على هيئة بلورات ذات لون أبيض فاتح، وله رائحة خفيفة تشبه رائحة الكافور. وينتج البنزوين من البنزلديهيد في تكاثف البنزوين، وهو مركب متماكب ضوئياً ويتواجد على شكل زوجين متخايلين، (R) بنزوين، و(S) بنزوين.

بنزوين
بنزوين
بنزوين
الاسم النظامي (IUPAC)
2-hydroxy-1,2-di(phenyl)ethanone
أسماء أخرى
2-hydroxy-2-phenylacetophenone, 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone, desyl alcohol, bitter almond oil camphor
المعرفات
رقم CAS	119-53-9 Y
بوب كيم (PubChem)	8400
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2 c1ccc(cc1)C(C(=O)c2ccccc2)O
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H Y Key: ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C14H12O2
كتلة مولية	212.24 غ.مول−1
المظهر	off-white crystals
الكثافة	1.31 g/cm3
نقطة الانصهار	132–137 °C
نقطة الغليان	344 °C
الذوبانية في الماء	Slightly Soluble
الذوبانية في كلور	Soluble
المخاطر
NFPA 704	1 2 0
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

ولا يدخل البنزوين في تكوين الراتينج بنزويني المستخرج من الأشجار البنزوينية (الأصطركيات) حيث أن المادة المكونة لها هي حمض البنزويك.

التاريخ

ورد ذكر البنزوين لأول مرة سنة 1832 عن طريق يوستوس فون ليبيغ وفريدرش فولر في أبحاثهما المتعلقة بزيت اللوز المر، وهو بنزلديهيد مع كمية قليلة من حمض الهيدروسيانيك^[2] أما الإنتاج المحفز بواسطة تكاثف البنزوين فقد طوره نيكولاي زينين أثناء تواجده مع ليبيغ.^[3][4]

الاستخدامات

يستخدم البنزوين بشكل اساسي كمادة بادئة لإنتاج البنزل، وهو بادئ ضوئي^[5]، وتسير عملية التحول عن طريق التأكسد العضوي باستخدام أيون النحاس الثنائي^[6]، أو حمض النتريك، أو الأوكسون. وقد أجري هذا التفاعل في إحدى الدراسات باستخدام الأكسجين الجوي وقاعدة ألومينا في ثنائي كلورو الميثان.^[7]

التحضير

يحضر البنزوين بواسطة البنزلديهيد بواسطة تكاثف البنزوين.^[6]

روابط خارجية

Benzoin synthesis, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 94 (1941); Vol. 1, p. 33 (1921)

المراجع

1. سمير إسماعيل الحلو (1999)، القاموس الجديد للنباتات الطبية: أكثر من 2000 نبات بأسمائها العربية والإنجليزية واللاتينية (بالعربية والإنجليزية واللاتينية) (ط. 1)، جدة: دار المنارة، ص. 63، OCLC:1158805225، QID:Q117357050
2. Wöhler, Liebig؛ Liebig (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie. ج. 3 ع. 3: 249–282. DOI:10.1002/jlac.18320030302.
3. N. Zinin (1839). "Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe". Annalen der Pharmacie. ج. 31 ع. 3: 329–332. DOI:10.1002/jlac.18390310312.
4. N. Zinin (1840). "Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls". Annalen der Pharmacie. ج. 34 ع. 2: 186–192. DOI:10.1002/jlac.18400340205.
5. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. دُوِي:10.1002/14356007.a15_077
6. Clarke, H. T.; Dreger.E. E.(1941)."Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.
7. Konstantinos Skobridis, Vassiliki Theodorou, Edwin Weber (2006). "A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina". Arkivoc. 06-1798JP: 102–106. مؤرشف من الأصل في 2020-03-26.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

• بوابة الكيمياء