Loading AI tools
مركب كيميائي من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
4،1-ديوكسان هو مركب عضوي له الصيغة C4H8O2، وهو عبارة ثنائي إيثر حلقي، بالتالي فهو من المركبات الحلقية غير المتجانسة. يعرف غالباً باسم ديوكسان فقط، لأن المتماكبات (الإيزوميرات) الأخرى غير شائعة. يكون الديوكسان على شكل سائل عديم اللون زيتي القوام له رائحة لطيفة تشبه رائحة الإيثر.
4،1-ديوكسان | |
---|---|
![]() |
![]() |
الاسم النظامي (IUPAC) | |
4،1-ديوكسان | |
أسماء أخرى | |
4،1-ثنائي أكسا حلقي الهكسان | |
المعرفات | |
رقم CAS | 123-91-1 |
بوب كيم | 31275 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
الخواص | |
الصيغة الجزيئية | C4H8O2 |
الكتلة المولية | 88.11 غ/مول |
المظهر | سائل عديم اللون زيتي القوام |
الكثافة | 1.03 غ/سم3 |
نقطة الانصهار | 11.8 °س |
نقطة الغليان | 101.1 °س |
المخاطر | |
ترميز المخاطر | |
توصيف المخاطر | |
تحذيرات وقائية | |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل ![]() |
يحضر الديوكسان من البلمهة المحفزة حمضياً لمركب ثنائي إيثيلين غليكول، والذي ينتج من حلمهة أكسيد الإيثيلين. يجري التفاعل وفق الآلية الموضحة أدناه:
يحصل على المركب كناتج ثانوي من عملية إضافة أكسيد الإيثيلين Ethoxylation والمستخدمة أثناء إنتاج مركبات مثل ميريث كبريتات الصوديوم Sodium myreth sulfate ولوريث كبريتات الصوديوم والتي لها تطبيقات في مجال مستحضرات التجميل.[7]
تراوح الإنتاج العالمي من الديوكسان علم 1985 بين 11,000 إلى 14,000 طن.[8]
يستخدم الديوكسان كمذيب لاقطبي شبيه بثنائي إيثيل الإيثر من حيث القدرة على حل المركبات المختلفة، إلا أن الديوكسان يمتزج مع الماء في حين أن الإيثر الإيثيلي لا يمتزج. لكن نظراً للسمية النسبية للديوكسان فإنه غالباً ما يستخدم رباعي هيدرو الفوران THF كبديل عنه في بعض التطبيقات. على الرغم من ذلك، فإن للديوكسان نقطة غليان أعلى من رباعي هيدرو الفوران.
يستخدم الديوكسان كمثبت لمركب 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان، والذي لديه قابلية للتفكك عند تخزينه أو نقله في أوعية من الألومنيوم. عادة ما يكون الألومنيوم خاملاً نتيجة وجود طبقة من الأكسيد على السطح، إلا أنه تعرض هذ الطبقة لمركبات كلورو الكربون فإنه من الممكن أن يتشكل كلوريد الألومنيوم، والذي بدوره يحفز تفاعل نزع هاليد الهيدروجين Dehydrohalogenation لثلاثي كلورو الإيثان المتبقي إلى 1،1-ثنائي كلورو الإيثيلين وكلوريد الهيدروجين. في حال إضافة الديوكسان كمثبت فإن يظهر مقدرةً على تشكيل ربيطة مع ثلاثي كلوريد الألومنيوم، ويعطل دوره التحفيزي بتشكيله ناتج ضم.[8]
تتصرف ذرة الأكسجين في المركب كقاعدة لويس، بالتالي فالمركب قادر على حل العديد من المركبات اللاعضوية، كما أن الديوكسان قادر على تشكيل ربيطات متمخلبة. فعلى سبيل المثال يتفاعل الديوكسان مع كاشف غرينيار من أجل ترسيب ثنائي هاليد المغنسيوم، بالتالي فإن الديوكسان بذلك يؤثر على توازن شلينك Schlenk equilibrium في الوسط.[8] يمكن تحضير ثنائي ميثيل المغنسيوم بهذا الأسلوب.[9][10]
يستخدم الديوكسان أيضاً كمقيس داخلي في مطيافية الطنين النووي المغناطيسي للبروتون وذلك بمزجه مع D2O (الماء الثقيل).[11]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.