كيكولين

كيكولين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات من مجموعة مركبات السيركولين، له الصيغة الكيميائية C₄₈H₂₄.

كيكولين
Skeletal formula of kekulene
Space-filling model of the kekulene molecule
كيكولين
أسماء أخرى
Kekulene [12]–Coronaphen, [12]Circulene
المعرفات
رقم CAS	15123-47-4
بوب كيم (PubChem)	5460755
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6)C=CC6=C2C=C4C(=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C48H24/c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33-8-7-31-15-29-4-3-27-13-25(1)37-19-39(27)41(29)21-43(31)45(33)23-47(35)48(36)24-46(34)44(32)22-42(30)40(28)20-38(26)37/h1-24H[1]  InChIKey:TYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C48H24
الكتلة المولية	600.72 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

يتألف الكيكولين بنيوياً من اندماج اثنتا عشرة حلقة بنزين حول حلقة مركزية من اثني عشر ضلعاً، لذلك يسمى المركب أيضاً [12]سيركولين.

التاريخ

حضر المركب لأول مرة سنة 1978 وذلك من قبل الكيميائيين هاينز شتاب وفرانسوا ديدريش François Diederich، وسمّي بالكيكولين على شرف العالم آوغست كيكوله، والذي كان أول من اكتشف البنية الحلقية لجزيء البنزين.

اقرأ أيضاً

• سيركولين

مصادر إضافية

• Peter، R.؛ Jenny، W. (1966). "250. Höhere, kondensierte Ringsysteme. 1. Mitteilung [1]: Untersuchungen in der [10]-Coronaphenreihe: Synthese von Di-[benzo(c)phenanthren-3, 10-dimethylen]". Helvetica Chimica Acta. ج. 49 ع. 7: 2123. DOI:10.1002/hlca.660490717.
• Staab، Heinz A.؛ Diederich، François (1983). "Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene". Chemische Berichte. ج. 116 ع. 10: 3487. DOI:10.1002/cber.19831161021.
• Krieger، Claus؛ Diederich، Francois؛ Schweitzer، Dieter؛ Staab، Heinz A. (1979). "Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene". Angewandte Chemie International Edition in English. ج. 18 ع. 9: 699. DOI:10.1002/anie.197906991.
• Aihara، Junichi (1992). "Is superaromaticity a fact or an artifact? The kekulene problem". Journal of the American Chemical Society. ج. 114 ع. 3: 865. DOI:10.1021/ja00029a009.
• Diederich، François؛ Staab، Heinz A. (1978). "Benzenoidversus Annulenoid Aromaticity: Synthesis and Properties of Kekulene". Angewandte Chemie International Edition in English. ج. 17 ع. 5: 372. DOI:10.1002/anie.197803721.
• Jiao، Haijun؛ Schleyer، Paul von Ragué (1996). "Is Kekulene Really Superaromatic?". Angewandte Chemie International Edition in English. ج. 35 ع. 20: 2383. DOI:10.1002/anie.199623831.
• Schweitzer، D.؛ Hausser، K.H.؛ Vogler، H.؛ Diederich، F.؛ Staab، H.A. (1982). "Electronic properties of kekulene". Molecular Physics. ج. 46 ع. 5: 1141. DOI:10.1080/00268978200101861.
• Cioslowski، Jerzy؛ O'Connor، Peter B.؛ Fleischmann، Eugene D. (1991). "Is superbenzene superaromatic?". Journal of the American Chemical Society. ج. 113 ع. 4: 1086. DOI:10.1021/ja00004a005.
• Staab، Heinz A.؛ Diederich، FrançOis؛ Krieger، Claus؛ Schweitzer، Dieter (1983). "Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene". Chemische Berichte. ج. 116 ع. 10: 3504. DOI:10.1002/cber.19831161022.
• Zhou، Zhongxiang (1995). "Are kekulene, coronene, and corannulene tetraanion superaromatic? Theoretical examination using hardness indices". Journal of Physical Organic Chemistry. ج. 8 ع. 2: 103. DOI:10.1002/poc.610080209.

المراجع

1. kekulene (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

• بوابة الكيمياء