كاشف تيبي

كاشف تيبي
	كاشف تيبي
	كاشف تيبي
الاسم النظامي (IUPAC)
	μ-Chloro[di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)]dimethyl(μ-methylene)titaniumaluminum
أسماء أخرى
	Tebbe reagent
المعرفات
CAS	67719-69-1
بوب كيم	53384502، و76030810
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات [CH3-].C[Al+]C.[CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Cl-].[Ti+3]، وC[Al](C)[CH2-].[CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Cl-].[Ti+4] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/2C5H5.3CH3.Al.ClH.Ti/c21-2-4-5-3-1;;;;;;/h21-5H;31H3;;1H;/q2-1;;;-1;+1;;+3/p-1 ; InChIKey:RHFNIWLZSDICFZ-UHFFFAOYSA-M ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C13H18AlClTi
الكتلة المولية	284.60 غ/مول
المظهر	صلب
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

كاشف تيبي هو مركب عضوي فلزي يحوي على فلزي التيتانيوم والألومنيوم، وله الصيغة المجملة C₁₃H₁₈AlClTi. ينسب هذا الكاشف إلى مكتشفه الكيميائي الأمريكي فريديريك تيبي Frederick N. Tebbe.

معلومات سريعة كاشف تيبي, الاسم النظامي (IUPAC) ...

إغلاق

يتكون الكاشف بنيوياً من مركزين فلزيين ذوي بنية جزيئية رباعية السطوح، ومتصلين ببعضهما عبر ربيطتين جسريتين؛ إذ يرتبط مركز التيتانيوم بحلقتين من أنيون حلقي البنتاديينيل، في حين أن مركز الألومنيوم يرتبط بمجموعتي ميثيل. ويرتبط المركزان عبر جسر ميثيلين وعبر ذرة كلور وفق بنية قريبة من بنية جزيئية مستوية مربعة.^[2]

يحضر هذا الكاشف من تفاعل ثنائي كلوريد التيتانوسين مع ثلاثي ميثيل الألومنيوم في وسط من التولوين عند درجة حرارة الغرفة وبتحريك مستمر لمدة ثلاثة أيام؛ يستحصل على الشكل الفعال Cp₂TiCH₂ في عملية المثيلة من إضافة قاعدة مناسبة.^[3]

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب أحمر، وهو ينحل في المذيبات العضوية مثل التولوين والبنزين وثنائي كلورو الميثان.

يستخدم في مجال الاصطناع العضوي من أجل مثيلة الكربونيل؛^[4] أي تحويل الرابطة الحاوية على كربونيل R₂C=O إلى وحدة R₂C=CH₂ الموافقة.^[5]

[1]
mu-Chloro-mu-methylene[bis(cyclopentadienyl)titanium]dimethylaluminum (بالإنجليزية), QID:Q278487
[2]
Thompson، Rick؛ Nakamaru-Ogiso، Eiko؛ Chen، Chun-Hsing؛ Pink، Maren؛ Mindiola، Daniel J. (2014). "Structural Elucidation of the Illustrious Tebbe Reagent". Organometallics. ج. 33 ع. 1: 429–432. DOI:10.1021/om401108b.
[3]
Straus, D. A., "μ-Chlorobis(cyclopentadienyl)(dimethylaluminium)-μ-methylenetitanium": Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley, London, 2000.
[4]
Hartley، Richard C.؛ Li، Jianfeng؛ Main، Calver A.؛ McKiernan، Gordon J. (2007). "Titanium carbenoid reagents for converting carbonyl groups into alkenes". Tetrahedron. ج. 63 ع. 23: 4825–4864. DOI:10.1016/j.tet.2007.03.015.
[5]
F. N. Tebbe, G. W. Parshall and G. S. Reddy (1978). "Olefin homologation with titanium methylene compounds". J. Am. Chem. Soc. ج. 100 ع. 11: 3611–3613. DOI:10.1021/ja00479a061.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-7379ec42a4ab77c8e9d1fade9b91daec3f4ba444-1] [1]
mu-Chloro-mu-methylene[bis(cyclopentadienyl)titanium]dimethylaluminum (بالإنجليزية), QID:Q278487

[2] [2]
Thompson، Rick؛ Nakamaru-Ogiso، Eiko؛ Chen، Chun-Hsing؛ Pink، Maren؛ Mindiola، Daniel J. (2014). "Structural Elucidation of the Illustrious Tebbe Reagent". Organometallics. ج. 33 ع. 1: 429–432. DOI:10.1021/om401108b.

[Strauss-3] [3]
Straus, D. A., "μ-Chlorobis(cyclopentadienyl)(dimethylaluminium)-μ-methylenetitanium": Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley, London, 2000.

[4] [4]
Hartley، Richard C.؛ Li، Jianfeng؛ Main، Calver A.؛ McKiernan، Gordon J. (2007). "Titanium carbenoid reagents for converting carbonyl groups into alkenes". Tetrahedron. ج. 63 ع. 23: 4825–4864. DOI:10.1016/j.tet.2007.03.015.

[5] [5]
F. N. Tebbe, G. W. Parshall and G. S. Reddy (1978). "Olefin homologation with titanium methylene compounds". J. Am. Chem. Soc. ج. 100 ع. 11: 3611–3613. DOI:10.1021/ja00479a061.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Wikiwand in your browser!

كاشف تيبي

Wikiwand in your browser!

التحضير

الخواص

الاستخدامات

طالع أيضاً

المراجع