حمض فينيل الأرسونيك

حمض فينيل الأرسونيك مركب كيميائي له الصيغة المجملة C₆H₇AsO₃، كما يكتب C₆H₅AsO(OH)₂، ويكون على شكل بلورات عديمة اللون. يعد هذا المركب من المشتقات العضوية لحمض الزرنيخيك AsO(OH)₃، حيث تحل مجموعة فينيل محل إحدى مجموعات الهيدروكسيل.

حمض فينيل الأرسونيك
حمض فينيل الأرسونيك
المعرفات
رقم CAS	98-05-5
بوب كيم	7365
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C=C1)[As](=O)(O)O[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H7AsO3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9,10)[1]  InChIKey:LVKZSFMYNWRPJX-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H7AsO3
الكتلة المولية	202.05 غ/مول
المظهر	بلورات عديمة اللون
الكثافة	1.76 غ/سم3
نقطة الانصهار	156 °س
المخاطر
ترميز المخاطر	T N
توصيف المخاطر	R23/25-R50/53
تحذيرات وقائية	S20/21-S28-S45-S60-S61 [3]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

الخواص

أظهرت دراسة البلورات بالأشعة السينية لبلورات حمض فينيل الأرسونيك أن الجزيئات ترتبط ببعضها البعض بروابط هيدروجينية بين ذرات الأكسجين يبلغ طولها 2.5 Å أنغستروم، وترتبط المرتبطات بمركز الزرنيخ على شكل رباعي وجوه.^[4]

التحضير

حضر حمض فينيل الأرسونيك أول مرة من قبل العالمين ميخاليس Michaelis ولونزر Loenser عام 1877.^[5][6][7] يمكن تحضير حمض فينيل الأرسونيك بعدة أساليب. تتضمن إحدى الطرق معالجة ملح لفينيل الديازونيوم مع إحدى أملاح زرنيخيت (زرنيخيت الصوديوم مثلا)، وذلك بوجود حفاز من أحد أملاح النحاس الثنائي.^[8]

C₆H₅N₂⁺ + NaAsO₃H₂ → C₆H₅AsO₃H₂ + Na⁺ + N₂

يمكن تحضير مشتقات من حمض فينيل الأرسونيك بطريقة مماثلة.^[9]

الاستخدامات

• يستخدم فينيل الأرسونيك في تركيب بعض المحاليل المنظمة.
• يستخدم من أجل تحضير مركبات الزرنيخ العضوية الأخرى.

المراجع

1. Phenylarsonic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. صفحة البيانات الكيميائية من Alfa ^{[وصلة مكسورة]} نسخة محفوظة 12 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.
4. Struchkov, Yu T. “Crystal and molecular structure of phenylarsonic acid” Russian Chemical Bulletin 1960, Volume 9, 1829-1833. دُوِي:10.1007/BF00907739
5. A. Michaelis, H. Loesner (1877). "Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. ج. 27: 263–272. DOI:10.1002/cber.18940270151.
6. A. Michaelis (1875). "Ueber aromatische Arsenverbindungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. ج. 8: 1316–1317. DOI:10.1002/cber.187500802125.
7. A. Michaelis, W. La Coste, A. Michaelis (1880). "Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen". Annalen der Chemie. ج. 201 ع. 2–3: 184–261. DOI:10.1002/jlac.18802010204.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
8. Bullard, R. H.; Dickey, J. B. “Phenylarsonic Acid” Organic Syntheses, Collected Volume 2, pages 494 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0494.pdf نسخة محفوظة 2012-03-29 على موقع واي باك مشين.
9. Ruddy, A. W.; Starkey, E. B. “p-Nitrophenylarsonic Acid” Organic Syntheses, Collected Volume 3, pp. 665 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0665.pdf نسخة محفوظة 2012-03-29 على موقع واي باك مشين.

• بوابة الكيمياء